N-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}benzenesulfonamide | 1029712-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1029712-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: BZJDCMWSDPLXDY-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Ph(p-MeOC₆H₄)2CCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基甲基氯作为新型、高效、温和的有机催化剂，用于在中性条件下合成 N-磺酰基亚胺

  摘要：

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。

  DOI：

  10.1139/v08-039

文献信息

• Green, Catalyst-Free Protocol for the Efficient Synthesis of N-Sulfonyl Aldimines and Ketimines in Ionic Liquid [Bmim]Br
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Abolfath Parhami、Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Hassan Beyzavi

  DOI：10.1080/00397910902731000

  日期：2009.7.29

  Sulfonamides are efficiently condensed with aldehydes as well as ketones in the absence of catalyst in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under microwave irradiation to afford N-sulfonyl aldimines and ketimines in good to excellent yields in short reaction times.
• NADDAKA, V. I.;AVANESYAN, K. V.;CHERKINSKAYA, M. L.;MINKIN, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1282-1284
  作者：NADDAKA, V. I.、AVANESYAN, K. V.、CHERKINSKAYA, M. L.、MINKIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER E.; RUEF W., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1975, 30B, NO 11-12, 946-950
  作者：ZIEGLER E.、 RUEF W.

  DOI：——

  日期：——
• Triarylmethyl chlorides as novel, efficient, and mild organic catalysts for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl imines under neutral conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Abdolkarim Zare、Amir Nasrolahi Shirazi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Alireza Hassaninejad

  DOI：10.1139/v08-039

  日期：2008.5.1

  A highly efficient procedure for the preparation of N-sulfonyl imines via condensation of sulfonamides with aldehydes as well as ketones in the presence of triarylmethyl chlorides as metal-free organo-catalysts at 40 °C is described. The advantages of this class of catalysts over the reported ones are their efficiency and possibility of running reactions in neutral media that makes them suitable for

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。