3-acetoxy-11β-nitrooxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one | 108887-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-11β-nitrooxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
• 英文别名: 11b-Nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one 3-acetate；[(8S,9S,11S,13S,14S)-13-methyl-11-nitrooxy-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 108887-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: BBDCOIVHIODERN-CAVMOMJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-11β-nitrooxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-acetoxy-11β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Golubovskaya; Rzheznikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 559 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,9α-dihydroxy-11β-nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.150 g的产率得到3-acetoxy-11β-nitrooxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-Nitrate estrane analogs: potent estrogens

  摘要：

  Various estrane derivatives 1 reacted with cerium ammonium nitrate (CAN) selectively and efficiently to provide 9 alpha,11 beta-defunctionalized derivatives 2, which were subsequently deoxygenated at C-9 with triethylsilane/boron trifluoride etherate to the desired target 11 beta-nitratoestranes 3a, 3b, and 5. When examined for estrogenic and postcoital antifertility activity, 11 beta-nitrates 2c, 2d, and 3b most notably displayed more potent oral activity than did ethynylestradiol.

  DOI：

  10.1021/jm00130a014

文献信息

• [EN] ORALLY ACTIVE DERIVATIVES OF 1,3,5(10)-ESTRATRIENE<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,5(10)-ESTRATRIENE ACTIFS PAR VOIE ORALE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1995007925A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) 17$g(b)-nitrate and 11$g(b),17$g(b)-dinitrate esters of estradiol which exibit elevated estrogenic and postcoital contraceptive activities are disclosed. A process for their manufacture and their use in pharmaceuticals is also disclosed.(FR) L'invention concerne décrit des dinitrate-17$g(b)-nitrate et 11$g(b)-,17$g(b)-ester d'estradiol, qui présentent une activité oestrogénique et contraceptive postcoïtale élevée. Un procédé pour leur fabrication et leur utilisation dans des produits pharmaceutiques est également décrit.

  本发明涉及17β-降噪酸根和11β,17β-二降硝酸酯的雌二醇 esters，这些化合物具有显著的雌激素活性和避孕作用后受精作用。此外，还描述了这些化合物的制备过程及其药用方法。
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2306-2310
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——
• CROWE, DAVID E.;TANABE, MASATO;PETERS, RICHARD
  作者：CROWE, DAVID E.、TANABE, MASATO、PETERS, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• 11.beta.-Nitrate estrane analogs: potent estrogens
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00130a014

  日期：1989.10

  Various estrane derivatives 1 reacted with cerium ammonium nitrate (CAN) selectively and efficiently to provide 9 alpha,11 beta-defunctionalized derivatives 2, which were subsequently deoxygenated at C-9 with triethylsilane/boron trifluoride etherate to the desired target 11 beta-nitratoestranes 3a, 3b, and 5. When examined for estrogenic and postcoital antifertility activity, 11 beta-nitrates 2c, 2d, and 3b most notably displayed more potent oral activity than did ethynylestradiol.
• Golubovskaya; Rzheznikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 559 - 560
  作者：Golubovskaya、Rzheznikov

  DOI：——

  日期：——