(1H-indazol-1-yl)(phenyl)methanone | 23301-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-indazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoyl indazole；1-Benzoyl-indazol；1-benzoyl-1H-indazole；1-Benzoyl-1H-indazol；1-benzoyl-1H-indazole；indazol-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 23301-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DKMSPQHIXQDZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indazol-1-yl)(phenyl)methanone 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到吲唑
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-benzaldehyde-oxime 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (1H-indazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N1-Acylation of Indazoles with Acid Anhydrides Using an Electrochemical Approach
  作者：D. M. M. Mevan Dissanayake、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03683

  日期：2019.1.18

  An electrochemical synthesis method for the selective N1-acylation of indazoles has been developed. This “anion pool” approach electrochemically reduces indazole molecules generating indazole anions and H2. Acid anhydrides are then introduced to the solution resulting in selective acylation of the N1-position of the indazoles. This procedure can also be applied to the acylation of benzimidazoles and indoles

  已经开发了用于吲唑的选择性N 1酰化的电化学合成方法。这种“阴离子池”方法通过电化学方式还原吲唑分子，从而生成吲唑阴离子和H 2。然后将酸酐引入溶液中，导致吲唑的N1位选择性酰化。该方法也可用于苯并咪唑和吲哚的酰化。也可以使用9 V电池进行反应，而不会损失反应效率。
• Ni-catalyzed direct alcoholysis of N-acylpyrrole-type tertiary amides under mild conditions
  作者：Hang Chen、Dong-Huang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-019-9665-5

  日期：2020.3

  Abstract N-Acylpyrrole-type amides are a class of versatile building blocks in asymmetric synthesis. We report that by employing Ni(COD)2/2,2′-bipyridine (5 mol%) catalytic system, the direct, catalytic alcoholysis of N-acylpyrrole-type aromatic and aliphatic amides with both primary and secondary alcohols can be achieved efficiently under very mild conditions (rt, 1 h) even at gram scale. By increasing

  摘要 N-酰基吡咯型酰胺是不对称合成中的一类通用结构单元。我们报告说，通过使用Ni（COD）2 / 2,2'-联吡啶（5 mol％）催化体系，可以有效地实现N-酰基吡咯型芳香族和脂肪族酰胺与伯醇和仲醇的直接催化醇解在非常温和的条件下（室温，1小时），甚至以克为单位。通过将催化剂负载量增加到10 mol％，延长反应时间（18小时）和/或将反应温度提高到50°C / 80°C，该反应可以扩展到络合和受阻的N-酰基吡咯以及N-酰基吡唑类acylindoles，以及其他（功能化的）伯醇和仲醇。在所有情况下，只有1.5当量。使用酒精。该方法的价值已通过其他非对称方法产生的无消旋，手性酰胺催化醇解得到证明。
• Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethy 1-2' -furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20060106041A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention synthesizes a series of novel indole analogs of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)indazole (YC-1), and their anti-platelet activity.

  本发明合成了一系列新型吲哚类似物，包括1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)吲哚唑（YC-1）及其抗血小板活性。
• Unorthodox cascade reaction of arynes and <i>N</i>-nitrosamides leading to indazole scaffolds
  作者：Popuri Sureshbabu、Vinod Bhajammanavar、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc05655g

  日期：——

  An unusual cascade annulation of arynes with N-alkyl-N-nitrosamides is developed by leveraging aryne σ-insertion and C(sp3)–H bond functionalization strategies under transition-metal-free conditions at ambient temperature, offering functionalized indazoles in high yields and regioselectivity. The protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope. The reaction mechanism is also studied with

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。
• Orthogonal Regulation of Nucleophilic and Electrophilic Sites in Pd‐Catalyzed Regiodivergent Couplings between Indazoles and Isoprene
  作者：Wen‐Shuang Jiang、Ding‐Wei Ji、Wei‐Song Zhang、Gong Zhang、Xiang‐Ting Min、Yan‐Cheng Hu、Xu‐Liang Jiang、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202100137

  日期：2021.4.6

  multiple active sites. Herein, an orthogonal regulation of nucleophilic and electrophilic sites in the regiodivergent hydroamination of isoprene with indazoles is demonstrated. Under Pd‐hydride catalysis, the 1,2‐ or 4,3‐insertion pathway with respect to the electrophilic sites on isoprene could be controlled by the choice of ligands. In terms of the nucleophilic sites on indazoles, the reaction occurs

  取决于反应物的性质和反应机理，在涉及多个活性位点的反应中，一种主要的区域异构体可能是有利的。在本文中，证明了异戊二烯与吲唑的区域发散性氢化胺化中亲核和亲电子位点的正交调节。在钯氢化物催化下，异戊二烯上亲电部位的1,2或4,3插入途径可通过选择配体来控制。就吲唑上的亲核位点而言，反应发生在N 1-或N 2处吲唑的位置由酸助催化剂控制。为了使机理和区域选择性合理化，已经进行了初步的实验研究。这项研究不仅为异戊二烯的选择性功能化提供了实用工具，而且为操纵吲唑的N功能化的区域选择性提供了指导。