2-(2-(benzyloxy)phenyl)pyridine | 1345883-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1345883-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CKPCPNAYLPZCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)phenyl)pyridine 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-(benzyloxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419

文献信息

• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• Copper-Mediated Chelation-Assisted <i>Ortho</i> Nitration of (Hetero)arenes
  作者：Lin Zhang、Zhenhua Liu、Huiqin Li、Guichun Fang、Badru-Deen Barry、Tuemay Abadi Belay、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol2028288

  日期：2011.12.16

  A novel copper-mediated chelation-assisted ortho C–H nitration of (hetero)arenes has been developed for the first time, which used dioxygen as terminal oxidant and 1,2,3-TCP as solvent, leading to the synthesis of nitroaromatics with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic investigations indicate a mechanism involving a four-centered transition state, with simultaneous cleavage of

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。
• <i>S</i>-Aryl Arenesulfonothioate and Copper Acetate Mediated Arylthiolation of 2-Arylpyridines and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01954

  日期：2019.10.18

  Copper acetate mediated regioselective ortho-arylthiolation of 2-arylpyridines has been accomplished for the first time using S-aryl arenesulfonothioate as the arylthiolating agent. The reaction shows good functional group tolerance and gives thioarylated products in 67-89% yields. This reagent is a good alternative to unpleasant smelling arylthiols. Experimental evidence suggests an unprecedented

  乙酸铜介导的2-芳基吡啶的区域选择性邻芳基硫醇化是首次使用S-芳基芳基磺基硫代磺酸盐作为芳基硫醇化剂来完成的。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以67-89％的产率得到硫代芳基化产物。该试剂是难闻的芳硫醇的良好替代品。实验证据表明，在乙酸铜存在下，从试剂的两个部分（SPh和对-TolSO2）中都插入了芳硫基单元，这是前所未有的。吲哚和咪唑并吡啶在C-3位也容易进行反应，并以高收率提供硫代芳基化衍生物。
• Copper-catalysed regioselective azidation of arenes by C–H activation directed by pyridine
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra21963a

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalysed pyridine directed ortho-azidation of arenes has been developed using safe and stable benzotriazole sulphonyl azide as the azidating agent.

  已开发出一种新颖高效的铜催化的吡啶定向对位芳烃偶氮化反应，使用安全稳定的苯并三唑磺酰偶氮化合物作为偶氮化试剂。