5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 83725-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 83725-81-9
• 化学式: C₈H₅N₃O₃S
• mdl: MFCD11182985
• 分子量: 223.212
• InChiKey: WQXZNENNUXMGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  340.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-(3-((5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)propyl)piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel azoles as potent antifungal agents

  摘要：

  Using a rational approach to the design of antifungal agents, a series of azole agents with 1,3,4-oxadiazole side chains were designed and synthesized. The results of preliminary in vitro antifungal tests with eight human pathogenic compounds showed that all of the title compounds exhibited excellent activities against all of the tested fungi except Aspergillus fumigatus. Compounds 11e and 11f were found to be the most effective, with a minimum inhibitory concentration of 0.0039 mu g/mL, followed by voriconazole, which has a MIC of 0.0625 mu g/mL. The 1,3,4-oxadiazole side chain is not the major contributor but plays a role in eliciting the observed antifungal activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.037
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted- Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}acetamides. Unique Biheterocycles as Promising Therapeutic Agents
  作者：M. A. Abbasi、M. S. Ramzan、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、M. Hassan、S.-Y. Seo、M. Ashraf、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1134/s106816201806002x

  日期：2018.11

  2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide, was synthesized by the reaction of 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine and bromoacetyl bromide in an aqueous medium. In a parallel scheme, a series of (un)substituted benzoic acids was converted sequentially into respective esters, acid hydrazides, and then into 1,3,4-oxadiazole heterocyclic cores. The electrophile was coupled with the aforementioned 1,3,4-oxadiazoles

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，
• Synthesis, antifungal and antibacterial activity of calix[4]arene‐based 1,3,4‐oxadiazole derivatives
  作者：Zahra Dono Gezelbash、Karim Akbari Dilmaghani

  DOI：10.1002/jccs.201900425

  日期：2020.8

  We describe the synthesis of some novel p ‐tert ‐butylcalix[4]arene‐based (5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)2‐chloroethanethioate derivatives (4a–e ). These compounds were synthesized by the reaction of tetra‐tert ‐butyl calix[4]arene (1 ) with (5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)2‐chloroethanethioate (3a–e ) in the presence of potassium carbonate as a weak base and dry acetone as the solvent. All the newly synthesized

  我们描述了一些新颖的合成p -叔-butylcalix [4]芳烃基（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2- chloroethanethioate衍生物（4A-E ）。这些化合物通过反应合成四-叔丁基杯[4]芳烃（1）与（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2- chloroethanethioate（3A-E在存在下）以碳酸钾为弱碱，以无水丙酮为溶剂。所有新合成的杯[4]芳烃衍生物均通过元素分析和各种光谱方法进行表征，例如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，DEPT和ESI-MS。合成的化合物在体外测试与恩诺沙星和两性霉素作参考药物相比，它们对大肠杆菌和熏蒸曲霉的抗菌和抗真菌活性较高，后者通常用于治疗此类感染。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。发现化合物4c对A最有效。熏蒸，而化合物4e被认为对E具有同样的作用。大肠杆菌和熏蒸曲霉。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole pyrimidine derivatives as novel pyruvate dehydrogenase complex E1 inhibitors
  作者：Haifeng He、Wei Wang、Yuan Zhou、Qin Xia、Yanliang Ren、Jiangtao Feng、Hao Peng、Hongwu He、Lingling Feng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.011

  日期：2016.4

  On the basis of previous study on 2-methylpyrimidine-4-ylamine derivatives I, further synthetic optimization was done to find potent PDHc-E1 inhibitors with antibacterial activity. Three series of novel pyrimidine derivatives 6, 11 and 14 were designed and synthesized as potential Escherichia coli PDHc-E1 inhibitors by introducing 1,3,4-oxadiazole-thioether, 2,4-disubstituted-1,3-thiazole or 1,2,4

  在先前对2-甲基嘧啶-4-基胺衍生物I的研究的基础上，进行了进一步的合成优化，以发现具有抗菌活性的有效PDHc-E1抑制剂。三个系列新颖嘧啶衍生物的6，11和14被设计和作为潜在的合成大肠杆菌通过引入1,3,4-恶二唑-硫醚，2,4-二取代的-1,3-噻唑或1,2- PDHC-E1抑制剂，4-三唑-4-胺-硫醚部分分别形成铅结构I。大部分6，11和14表现出良好的抑制活性的抗大肠杆菌PHDC-E1（IC 500.97–19.21μM）和对蓝细菌的明显抑制活性（EC 50 0.83–9.86μM）。它们的抑制活性远高于铅结构Ⅰ。11显示针对两者更有效的抑制活性大肠杆菌PDHC-E1（IC 50  <6.62μM）和蓝细菌（EC 50 比的<1.63μM）6，14或铅化合物予。具有良好酶选择性的最有效化合物11d对大肠杆菌PDHc-E1（IC 50  = 0.97μM ）和蓝细菌（EC 50 =
• Synthesis, characterization, and nonlinear optical properties of some new series ofS-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 2-chloroethanethioate derivatives
  作者：Zahra Dono GHEZELBASH、Hamideh MOTIEI、Miri MAHMOODY、Karim Akbari DILMAGHANI

  DOI：10.3906/kim-1811-54

  日期：——

  In the present investigation, some novel S-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)2-chloroethanethioate (3a-3e) derivatives were synthesized and their impact on optical properties was studied. They have also been characterized by elemental analysis and various spectroscopic methods including FTIR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and UV-Vis techniques. The nonlinear refractive indexes of 3a-3e were also measured in dichloromethane via Z-scan method using a continuous wave diode-pumped laser at 532 nm wavelength. The nonlinear refractive coefficient of compounds was obtained from $10}^11}\, \, m}^2}}/W}$ order. Regarding the appropriate nonlinearity of these compounds, they could be considered good candidates for biooptical and photonic applications. All the synthesized compounds (3a-3e) have also been evaluated for their antimicrobial and antifungal activities. The bioactive assay showed that the synthetic compounds displayed variable inhibition zones against tested bacterium Escherichia coli and fungus Aspergillus fumigatus in comparison to enrofloxacin and amphotericin as reference drugs, which are normally used for treating such infections.

  在本研究中，合成了一些新型 S-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)2-氯乙酸硫酯（3a-3e）衍生物，并研究了它们对光学性质的影响。它们还通过元素分析和多种光谱方法进行表征，包括FTIR、$^1}$H NMR、$^13}$C NMR 和 UV-Vis 技术。通过Z扫描方法，在532 nm波长下使用连续波激光二极管测量了3a-3e在二氯甲烷中的非线性折射指数。化合物的非线性折射系数获得了 $10}^11}\, \, m}^2}}/W}$ 级别。考虑到这些化合物的适当非线性，它们可以被视为生物光学和光子应用的良好候选者。所有合成的化合物（3a-3e）也被评估了其抗菌和抗真菌活性。生物活性测定显示，与作为对照药物的恩诺沙星和两性霉素相比，合成化合物对测试的细菌大肠杆菌和真菌曲霉菌展示了不同程度的抑制区。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04695311A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  This invention relates to ortho-(isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, and triazolyl)benzenesulfonamides and their use as herbicides.

  本发明涉及ortho-(异噁唑基，异硫唑基，吡唑基，噻二唑基，氧二唑基和三唑基)苯磺酰胺及其作为除草剂的用途。