2'-nitro-3-trifluoromethylbiphenyl | 342-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-nitro-3-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 2-Nitro-3'-trifluormethyl-biphenyl；2-nitro-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；2-Nitro-3'-(trifluoromethyl)biphenyl；1-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 342-72-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: OFRSUGLBJCUFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61.5 °C
• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitro-3-trifluoromethylbiphenyl 在 硫酸 作用下， 生成 2’-硝基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2'-nitro-3-trifluoromethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl-aminobiaryls as Antitubulin Agents and Inhibitors of Signal Transducers and Activators of Transcription 3 (STAT3) Signaling
  作者：Mei-Jung Lai、Hsueh-Yun Lee、Hsun-Yueh Chuang、Li-Hsun Chang、An-Chi Tsai、Mei-Chuan Chen、Han-Lin Huang、Yi-Wen Wu、Che-Ming Teng、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Samir Mehndiratta、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00659

  日期：2015.8.27

  series of N-sulfonyl-aminobiaryl derivatives have been examined as novel antitubulin agents. Compound 21 [N-(4′-cyano-3′-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] exhibits remarkable antiproliferative activity against four cancer cell lines (pancreatic AsPC-1, lung A549, liver Hep3B, and prostate PC-3) with a mean GI50 value of 57.5 nM. Additional assays reveal that 21 inhibits not only tubulin

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。
• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kosuke Nakamura、Satoshi Kurosu、Yuki Iwakawa、Charline Denneval、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00452

  日期：2019.10.1

  compounds with widespread applications in many fields. Tetramethylammonium fluoride tetrahydrate was found to promote the biaryl coupling of aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents with unactivated arenes. The reaction takes place at temperatures between 100 and 150°C and can be applied to a wide range of aromatic and heteroaromatic rings, affording the products in moderate to high yields.

  联芳基是重要的化合物，在许多领域都有广泛的应用。发现四甲基氟化铵四水合物促进带有未活化的芳烃的带有吸电子取代基的芳基碘化物的联芳基偶合。该反应在100至150℃之间的温度下进行，并且可以应用于各种芳族和杂芳族环，从而以中等至高收率提供产物。该反应不需要在现有方法中使用的强碱或昂贵的添加剂，并且可以在空气和湿气中进行而无需任何预防措施。
• Pd-catalyzed decarboxylative couplings of arenecarboxylic acids with aryl iodides
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.047

  日期：2009.6

  The combination of palladium chloride with BINAP shows high efficiency in the decarboxylative cross-coupling reactions of arenecarboxylic acids with aryl iodides. The reactions proceed smoothly to generate the corresponding biaryl compounds in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 765. Synthesis of certain trifluoromethyldiphenyl derivatives
  作者：M. R. Pettit、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9510003459

  日期：——