(±)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol | 135107-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-Benzyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 135107-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CWEFUDHEQWCJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-3-iodopropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503091n
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  简单的初级苯胺作为α-取代的丙烯醛环氧化的铟催化剂

  摘要：

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700048

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。
• Ligand-Free Nickel-Catalyzed Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling of α-Trifluoromethyl Alkenes with Epoxides
  作者：Chuan Wang、Zhiyang Lin、Yun Lan

  DOI：10.1055/s-0040-1707170

  日期：2021.9

  We report a reductive allylic defluorinative reaction of α-trifluoromethyl alkenes with terminal epoxides, which consists of an iodide-mediated regioselective ring opening and a nickel-catalyzed radical-type cross-coupling, providing diverse tertiary gem-difluorobishomoallylic alcohols in moderate to high yields. Notably, this reaction is conducted under mild conditions and requires no external ligand

  我们报告了 α-三氟甲基烯烃与末端环氧化物的还原烯丙基脱氟反应，该反应由碘化物介导的区域选择性开环和镍催化的自由基型交叉偶联组成，以中等至高产率提供多种叔墣二氟二单烯丙基醇. 值得注意的是，该反应是在温和条件下进行的，不需要外部配体或质子供体。
• Borinic Acid Catalyzed, Regioselective Chloroacylations and Chlorosulfonylations of 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kashif Tanveer、Kareem Jarrah、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01541

  日期：2015.7.17

  In the presence of a borinic acid derived catalyst, 2,3-epoxy alcohols undergo couplings with acyl and sulfonyl chlorides. This transformation directly generates O-acylated or O-sulfonylated chlorohydrin diols, with significant levels of regioselectivity for both the ring-opening and O-functionalization steps.
• Enzymic resolution of 2-substituted oxiranemethanols, a class of synthetically useful building blocks, bearing a chiral quaternary center
  作者：Patrizia Ferraboschi、Daria Brembilla、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1021/jo00018a057

  日期：1991.8