3-hydroxy-1,3-dimethylpyridine-2,6-(1H,3H)-dione | 111911-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-dimethylpyridine-2,6-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-dimethylpyridine-2,6(1H,3H)-dione；3-Hydroxy-1,3-dimethylpyridine-2,6-dione
• CAS: 111911-59-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VVEDDENWHOYFLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 (-)-(1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 、 对甲苯磺酸 作用下， 以96%的产率得到3-hydroxy-1,3-dimethylpyridine-2,6-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在对2-吡啶酮的可见光诱导的单线态氧[2 + 4]环加成反应（II型光加氧反应）中的对映选择性。

  摘要：

  通过由模板介导的II型光氧化和酸催化的重排组成的序列，将3-取代的2-吡啶酮对映体选择性地（68-90％ee）转化为相应的3-羟基吡啶-2，6-二酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35621j

文献信息

• Sato, Eisuke; Ikeda, Yoshiya; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 507 - 513
  作者：Sato, Eisuke、Ikeda, Yoshiya、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Eisuke; Ikeda, Yoshiya; Kanaoka, Yuichi, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 65 - 68
  作者：Sato, Eisuke、Ikeda, Yoshiya、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• SATO, EISUKE;IKEDA, YOSHIYA;KANAOKA, YUICHI, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 65-68
  作者：SATO, EISUKE、IKEDA, YOSHIYA、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselectivity in visible light-induced, singlet oxygen [2+4] cycloaddition reactions (type II photooxygenations) of 2-pyridones
  作者：Christian Wiegand、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc35621j

  日期：——

  3-Substituted 2-pyridones were enantioselectively (68-90% ee) converted into the respective 3-hydroxypyridine-2,6-diones by a sequence consisting of a template-mediated type II photooxygenation and an acid-catalysed rearrangement.

  通过由模板介导的II型光氧化和酸催化的重排组成的序列，将3-取代的2-吡啶酮对映体选择性地（68-90％ee）转化为相应的3-羟基吡啶-2，6-二酮。