3-[(1-pent-4-en-2-ynloxy)methyl]-1-methyl-2-pyridone | 1284188-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1-pent-4-en-2-ynloxy)methyl]-1-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylpent-4-en-2-ynoxymethyl)pyridin-2-one；1-methyl-3-(4-methylpent-4-en-2-ynoxymethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1284188-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VWSHLSJOQTUHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-pent-4-en-2-ynloxy)methyl]-1-methyl-2-pyridone 以 氘代苯 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶酮/烯炔光环加成：[4 + 4]和[2 + 2]途径的划分

  摘要：

  1,3-烯炔和2-吡啶酮之间的分子内光环加成（> 290 nm）比分子间形式具有更高的选择性。三原子链接既控制区域化学作用，又分离[2 + 2]和[4 + 4]途径。已对所有四个头对头，头对尾，尾对头和尾对尾的系链进行了研究。连杆经由所述烯炔引线的烯[2 + 2]的产品，无论烯烃的几何形状，而连杆通过在[4 + 4]的cycloadducts炔结果。[4 + 4]环加成反应的桥联1,2,5-环辛三烯产物不稳定，并会随后发生[2 + 2]二聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol200390j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-[(1-pent-4-en-2-ynloxy)methyl]-1-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶酮/烯炔光环加成：[4 + 4]和[2 + 2]途径的划分

  摘要：

  1,3-烯炔和2-吡啶酮之间的分子内光环加成（> 290 nm）比分子间形式具有更高的选择性。三原子链接既控制区域化学作用，又分离[2 + 2]和[4 + 4]途径。已对所有四个头对头，头对尾，尾对头和尾对尾的系链进行了研究。连杆经由所述烯炔引线的烯[2 + 2]的产品，无论烯烃的几何形状，而连杆通过在[4 + 4]的cycloadducts炔结果。[4 + 4]环加成反应的桥联1,2,5-环辛三烯产物不稳定，并会随后发生[2 + 2]二聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol200390j

文献信息

• Intramolecular Pyridone/Enyne Photocycloaddition: Partitioning of the [4 + 4] and [2 + 2] Pathways
  作者：Svitlana Kulyk、William G. Dougherty、W. Scott Kassel、Michael J. Zdilla、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol200390j

  日期：2011.5.6

  Intramolecular photocycloaddition (>290 nm) between a 1,3-enyne and a 2-pyridone is far more selective than the intermolecular version; a three-atom linkage both controls regiochemistry and separates the [2 + 2] and [4 + 4] pathways. All four head-to-head, head-to-tail, tail-to-head, and tail-to-tail tetherings have been investigated. Linkage via the ene of the enyne leads to [2 + 2] products regardless

  1,3-烯炔和2-吡啶酮之间的分子内光环加成（> 290 nm）比分子间形式具有更高的选择性。三原子链接既控制区域化学作用，又分离[2 + 2]和[4 + 4]途径。已对所有四个头对头，头对尾，尾对头和尾对尾的系链进行了研究。连杆经由所述烯炔引线的烯[2 + 2]的产品，无论烯烃的几何形状，而连杆通过在[4 + 4]的cycloadducts炔结果。[4 + 4]环加成反应的桥联1,2,5-环辛三烯产物不稳定，并会随后发生[2 + 2]二聚反应。