N-(3-Oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-acetamide | 186298-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-(3-Oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(3-oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl)acetamide；N-(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl)acetamide
• CAS: 186298-87-3
• 化学式: C₉H₈INO₃
• 分子量: 305.072
• InChiKey: JTAXMBZXIDZBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 N-(3-Oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铑催化的酰胺基苯并恶唑烷酮直接酰胺化反应：C（sp 2）–H，C（sp 3）–H和后期官能化

  摘要：

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02015
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-Oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-Amido-3-(1H)-1,2-benziodoxoles: Stable amidoiodanes and reagents for direct amidation of organic substrates

  摘要：

  Amidobenziodoxoles 2 can be prepared from benziodoxole 1, trimethylsilyltriflate and the appropriate amides in the form of stable, microcrystalline compounds. Amidobenziodoxoles 2 react with adamantane 3 or N,N-dimethylarylamines 5 to afford the corresponding products of amidation, 4 and 6. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02245-9

文献信息

• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• 1-Amido-3-(1H)-1,2-benziodoxoles: Stable amidoiodanes and reagents for direct amidation of organic substrates
  作者：Viktor V. Zhdankin、Marc McSherry、Brian Mismash、Jason T. Bolz、Jessica K. Woodward、Ruslan M. Arbit、Scott Erickson

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02245-9

  日期：1997.1

  Amidobenziodoxoles 2 can be prepared from benziodoxole 1, trimethylsilyltriflate and the appropriate amides in the form of stable, microcrystalline compounds. Amidobenziodoxoles 2 react with adamantane 3 or N,N-dimethylarylamines 5 to afford the corresponding products of amidation, 4 and 6. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd