1-benzyl-6-methylpyridin-2(1H)-one | 461661-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methylpyridin-2-one
• CAS: 461661-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JUONIFKOFHHEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3-dihydroxy-4-phenyl-2,3-di-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-quinolizin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮官能化：6-Methylpyridin-2(1H)- 和 -4(1H)-one 衍生物的区域选择性去质子化

  摘要：

  Selective functionalization at the α-methyl group of 1-substituted pyridin-2(1H)- and 4(1H)-ones (2- and 4-pyridones) can be achieved by appropriate choice of base. 发现正丁基锂可实现 1-苄基-2-和-4-吡啶酮衍生物的清洁 6(2)-甲基去质子化，而六甲基二硅肼钾 (KHMDS) 是相应 1-甲基-2 甲基去质子化的首选试剂- 和 -4-吡啶酮。去质子化在 –78 °C 下顺利进行，生成的阴离子在精确的温度控制下很容易与各种亲电子试剂（醛、酮、烷基化试剂和偶氮化合物）反应，形成有用的功能化 2- 和 4- 吡啶酮和喹嗪酮.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601156
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-6-甲基吡啶 在 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 26.0h， 以59%的产率得到1-benzyl-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL AMIDES<br/>[FR] AMIDES FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021146522A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are compounds of Formula 1 including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (I) wherein Z, X, R1, R2, W, R3, R4a, R4b, L, R5a, R5b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Z、X、R1、R2、W、R3、R4a、R4b、L、R5a、R5b和Q的定义如披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Cobalt/Lewis Acid Catalysis for Hydrocarbofunctionalization of Alkynes via Cooperative C–H Activation
  作者：Chang-Sheng Wang、Sabrina Di Monaco、Anh Ngoc Thai、Md. Shafiqur Rahman、Benjamin Piaoxiang Pang、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.0c06412

  日期：2020.7.22

  also display distinct site-selectivity toward C-H activation of pyridone and pyridine derivatives. In particular, a completely C4-selective alkenylation of pyridine has been achieved for the first time. Meanwhile, the present catalytic system proved to promote exclusively C5-selective alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Mechanistic studies including DFT calculations on the Co/Al-catalyzed

  已发现由钴-二膦配合物和路易斯酸 (LA)（如 AlMe3）组成的催化体系可促进炔烃与路易斯碱性和缺电子底物（如甲酰胺、吡啶酮、吡啶和相关嗪、咪唑 [ 1,2-a] 吡啶和唑衍生物通过位点选择性 CH 活化。与已知的用于类似转化的 Ni/LA 催化系统相比，本催化系统不仅具有使用廉价且实验室稳定的预催化剂和配体如 Co(acac)3 和 1,3-双(二苯基膦)丙烷 (dppp) 的方便设置的特点。 )，但也对吡啶酮和吡啶衍生物的 CH 活化显示出不同的位点选择性。特别是，首次实现了吡啶的完全 C4 选择性烯基化。同时，本催化系统证明仅促进咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的 C5 选择性烯基化。包括 Co/Al 催化将甲酰胺加成到炔烃的 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应涉及氨基甲酰基 CH 键的裂解作为限速步骤，该反应通过配体到配体的氢转移 (LLHT) 进行导致烯基（氨基甲酰基）钴中间体的机制。
• Manganese‐Promoted Regioselective Direct <i>C3</i> ‐Phosphinoylation of 2‐Pyridones
  作者：Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Teera Chantarojsiri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.202100336

  日期：2021.6.7

  A Manganese-promoted direct oxidative C−P bond formation between 2-pyridones and secondary phosphine oxides has been developed. The reported protocol proceeds under mild reaction conditions, and the C3-phosphinoylation is proposed to take place under a radical process in the presence of substoichiometric amount of Mn(II).

  已开发出锰促进的 2-吡啶酮和二级氧化膦之间的直接氧化 C-P 键形成。所报道的方案在温和的反应条件下进行，C3-膦酰化被建议在亚化学计量量的 Mn(II) 存在下在自由基过程中进行。
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。