O-ethyl-S-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-carbonodithioate | 910298-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-ethyl-S-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl (2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 910298-24-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃S₂
• 分子量: 220.313
• InChiKey: RBNHIBOFHFDYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4E)-6-(2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)hexa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Radicals from Aldehydes: A Convergent Access to Dienes and δ-Lactones

  摘要：

  一种简便的方法已被开发用于从醛生成O，S-缩醛黄原酸盐。相应的亲核自由基可轻松加成至非活化烯烃，且生成的加合物可进一步加工以产生二烯和具有不饱和δ-内酯结构的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941582
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-ethyl-S-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Radicals from Aldehydes: A Convergent Access to Dienes and δ-Lactones

  摘要：

  一种简便的方法已被开发用于从醛生成O，S-缩醛黄原酸盐。相应的亲核自由基可轻松加成至非活化烯烃，且生成的加合物可进一步加工以产生二烯和具有不饱和δ-内酯结构的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941582

文献信息

• A Convergent, Stereoselective Route to Trisubstituted Alkenyl Boronates
  作者：Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03022

  日期：2021.10.15

  A modular, stereoselective route to trisubstituted (Z)-alkenyl (MIDA)boronates is described, consisting of the radical addition–fragmentation of dithiocarbonates to 2-(MIDA)boronyl-3-(2′-fluoro-pyridyl-6′-oxy)-alkenes. The bulky (MIDA)boronate ensures a highly stereoselective fragmentation that is enhanced by the poor stabilization of the radical adjacent to the tetravalent boron atom. The vinyl boronate

  描述了一种生成三取代 ( Z )-烯基 (MIDA) 硼酸酯的模块化立体选择性路线，包括二硫代碳酸酯的自由基加成 - 断裂成 2-(MIDA)boronyl-3-(2'-fluoro-pyridyl-6'-oxy) )-烯烃。庞大的 (MIDA) 硼酸盐确保高度立体选择性碎裂，其通过与四价硼原子相邻的自由基的稳定性差而增强。乙烯基硼酸酯前体是由炔丙醇通过铜催化的氟吡啶氧基衍生物的区域选择性原硼化反应制备的，氟吡啶作为内部导向基团。
• A Modular Access to 1,2‐ and 1,3‐Disubstituted Cyclobutylboronic Esters by Consecutive Radical Additions
  作者：Jean Michalland、Nicolas Casaretto、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.202113333

  日期：2022.1.17

  Using the strain inherent in a cyclobutyl ring to counteract the stabilization of a radical adjacent to a boronic ester allows the synthesis a broad variety of 1,2- and 1,3-disubstituted cyclobutylboronic esters.

  使用环丁基环中固有的应变来抵消与硼酸酯相邻的自由基的稳定作用，可以合成多种 1,2- 和 1,3-二取代的环丁基硼酸酯。
• A Convergent Approach to 1,3-Dithiolan-2-ones and an Unexpected Synthesis of Lactones
  作者：Xianzhu Zeng、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02215

  日期：2022.7.29

  reagents, and is atom economical, since both sulfur atoms of the xanthate end up in the products. With adducts derived from xanthates bearing an ester group, an unexpected transformation leading to lactones was uncovered.

  描述了一种基于将黄原酸盐自由基加成到烯丙基乙酸酯的 1,3-dithiolan-2-ones 的收敛路线。该过程是模块化的，使用廉价的起始材料和试剂，并且是原子经济的，因为黄原酸盐的两个硫原子最终都会出现在产品中。对于衍生自带有酯基的黄原酸盐的加合物，发现了导致内酯的意外转化。
• Allylic Alcohols as Radical Allylating Agents. An Overall Olefination of Aldehydes and Ketones
  作者：Nicolas Charrier、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja802899m

  日期：2008.7.1

  2-Fluoroyridynl derivatives of allylic alcohols react with xanthates in the presence of lauroyl peroxide to give alkenes, often with high stereoselectivity. If the allylic alcohols are themselves derived from aldehydes or ketones, the overall process becomes a synthetic equivalent of the classical Witting and related olefination reactions.
• Radical Additions of Xanthates to Vinyl Epoxides and Related Derivatives: A Powerful Tool for the Modular Creation of Quaternary Centers
  作者：Nicolas Charrier、David Gravestock、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200601567

  日期：2006.10.6