2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine | 1584705-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethylthio)phenyl]pyridine；2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1584705-57-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NS
• 分子量: 255.263
• InChiKey: ASTWYWNUYGUWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chunfa Xu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol5006533

  日期：2014.4.4

  A method for monotrifluoromethylthiolation of arenes via palladium-catalyzed directed C–H bond activation was described. The reaction was compatible with a variety of functional groups. Initial mechanistic studies disclosed that the turnover limiting step of the catalytic cycle did not involve C–H activation.

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。
• Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation of 2-phenylpyridines and 6-arylpurines
  作者：Misaki Yoshida、Kentaro Kawai、Ryo Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1039/c7cc03072j

  日期：——

  Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation using N-trifluoromethylthiodibenzenesulfonimide as an electrophilic SCF₃ source is described.

  Cp*Co^III催化的定向C–H三氟甲硫基化反应，使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为亲电性SCF₃源进行。
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Arenes via C−H Activation
  作者：Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700066

  日期：2017.6.6

  The direct trifluoromethylthiolation of arenes was realized via (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)‐H activation and coupling with AgSCF3 under the assistance of a directing group. The reaction features redox‐neutrality, mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies have been conducted.

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。
• Preparation of Electrophilic Trifluromethylthio Reagents from Nucleophilic Tetramethylammonium Trifluoromethylthiolate
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/adsc.201601298

  日期：2017.1.19

  A straightforward synthetic entry to the principal classes of electrophilic trifluoromethylthiolating agents is presented. It draws on inexpensive, shelf‐stable tetramethylammonium trifluoromethylthiolate (Me4N–SCF3) as the SCF3 source in the place of stoichiometric coinage metal‐SCF3 complexes.

  提出了直接合成亲电三氟甲基硫醇化试剂的主要类别的方法。它以便宜的，耐贮存的四氟甲基硫代四甲基铵（Me 4 N–SCF 3）作为化学计量币金属SCF 3络合物的SCF 3来源。