N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropaneamide | 93085-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropaneamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 93085-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CLCNMFCXSBNWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropaneamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Thioamide and Thioester Cyclopentane Synthesis via Trimethyltin Radical Catalyzed Alkenylation of Substituted (Thiocarbonyl)cyclopropanes

  摘要：

  Thioamide cyclopropanes bearing phenyl substituents and thioamide- or thioester cyclopropanes bearing gem-dichloro and methyl substituents were subjected to trimethyltin radical catalyzed alkenylation to furnish the corresponding substituted (thiocarbonyl)cyclopentanes. The stereochemical outcome of these transformations can be rationalized by considering the effects of substituents, upon cyclization of the intermediate functionalized 5-hexenyl radicals.

  DOI：

  10.1021/jo00084a035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-dimethyldiazoacetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以74%的产率得到N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropaneamide
  参考文献：
  名称：

  催化环丙烷化反应中立体选择性的增强

  摘要：

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81001-7

文献信息

• A novel route to cyclopropyl ketones, aldehydes, and carboxylic acids.
  作者：Karen E. Rodriques

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79644-4

  日期：1991.3

  Cyclopropanation of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl amides provided the cyclopropyl amides in far superior yields to those obtained with the corresponding ketones. The desired ketones are then readily accessible by the addition of organometallic reagents. Access to a variety functional groups, including aldehydes and carboxylic acids, is also described.

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。
• Nickel enolates in the Ni(CO)4 -induced carbonylation of gem-dibromocyclopropanes with silylamine or silylsulfide
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Yoshihiro Yamana、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80853-4

  日期：——

  were successfully used in the Ni(CO)4 -induced carbonylation reactions of gem-dibromocyclopropanes. The nickel carbenoid and enolate complexes are considered to be involved as key intermediates. Protonation afforded the cyclopropanecarboxylic acid derivatives. The presence of an electrophile achieved another stereoselective carbon-carbon bond formation via the nickel enolate intermediate.

  甲硅烷基化合物（N，N-二烷基三甲基甲硅烷基胺，1-（三甲基甲硅烷基）-咪唑和苯硫基三甲基硅烷）已成功用于Ni（CO）4诱导的宝石-二溴环丙烷的羰基化反应。类胡萝卜素和烯醇化镍配合物被认为是关键中间体。质子化得到环丙烷羧酸衍生物。亲电子试剂的存在通过烯醇镍中间体实现了另一种立体选择性碳-碳键的形成。
• Potassium tert-Butoxide Facilitated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jing Zhang、Yuanjing Huang

  DOI：10.1055/a-1817-1965

  日期：2022.8

  Herein a practical and efficient potassium tert-butoxide (KO t Bu)-facilitated amination of carboxylic acids with N,N-dimethylamine is described. In the presence of catalytic amount of KO t Bu, a variety of aliphatic and aromatic carboxylic acids are transformed to N,N-dimethylamides using DMF as the dimethylamine reagent with the assistance of trimethylacetic anhydride. The applicability of this protocol

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。
• HIRAO, TOSHIKAZU;NAGATA, SHINICHIRO;YAMANA, YOSHIHIRO;AGAWA, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5061-5064
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、NAGATA, SHINICHIRO、YAMANA, YOSHIHIRO、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; LOH KUO-LIANG; DEVRIES K. M.; CHINN M. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 833-836
  作者：DOYLE M. P.、 LOH KUO-LIANG、 DEVRIES K. M.、 CHINN M. S.

  DOI：——

  日期：——