dimethyl 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylate | 56530-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxychromene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 56530-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: BUVLYFUSVNAXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA R. K.; GEORGE M. V., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 10, 1263-1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylate 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双有机催化反应高效合成2 H-色烯衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，可使用双催化剂体系（对甲苯磺酸一水合物和吡咯烷）从各种水杨醛和炔属二酯中选择性构建2 H-苯甲基衍生物。这种转化的优点包括高选择性，良好的官能团耐受性，操作简便性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152402

文献信息

• [4+2] cycloaddition of intermediates generated from arynes and DMF
  作者：Eito Yoshioka、Hirofumi Tamenaga、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.119

  日期：2014.2

  The trapping reaction of the transient intermediate ortho-quinone methides, generated by the insertion of arynes into a carbon–oxygen double bond of DMF, with dienophiles was investigated. The [4+2] cycloaddition products were obtained when the diesters of acetylenedicarboxylic acid were employed as dienophiles.

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。
• Construction of Diverse and Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes by Organocatalytic Multicomponent Reactions
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201500616

  日期：2015.8

  A green and efficient one-pot process for the construction of diverse and functionalized 2H-chromenes was developed by using multicomponent reactions of salicylaldehydes, alkynes (i.e., propiolate and acetylenedicarboxylates), and alcohols. This new protocol was achieved by using L-proline as a mild and green organocatalyst and offers several advantages such as economic availability, low toxicity,

  通过使用水杨醛、炔烃（即丙炔酸酯和乙炔二羧酸酯）和醇的多组分反应，开发了一种绿色高效的一锅法，用于构建多样化和功能化的 2H-色烯。这一新方案是通过使用 L-脯氨酸作为温和的绿色有机催化剂实现的，并具有经济可用性、低毒性、易于处理、高区域选择性和温和反应条件下的环境友好性质等优点。作为该方法的延伸，通过用 2-氨基苯甲醛代替水杨醛合成了喹啉衍生物，并且通过该方法制备的 2-羟基-2H-色烯也通过氧化反应成功转化为具有生物学意义的香豆素。
• Microwave assisted synthesis of hydroxychromenes using imidazole-functionalized silica nanoparticles as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast、Saeideh Noorshargh、Majid M. Heravi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.010

  日期：2016.3

  Résumé A microwave-assisted reaction of various salicylaldehydes with dialkyl acetylenedicarboxylates mediated by imidazole-functionalized silica nanoparticles is successfully and rapidly achieved to afford the corresponding hydroxychromenes in high to excellent yields under solvent-free conditions.

  摘要 在咪唑功能化二氧化硅纳米颗粒介导下，各种水杨醛与乙炔二甲酸二烷基酯的微波辅助反应成功且快速地实现，在无溶剂条件下以高至优异的产率提供相应的羟基色烯。
• Reaction between <i>ortho</i>‐Hydroxy Aromatic Aldehydes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of Silica Gel in Solvent‐Free Conditions
  作者：Nader Noshiranzadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/00397910701545486

  日期：2007.9.1

  Abstract A two‐component condensation reaction between an ortho‐hydroxy aromatic aldehyde and an electron‐poor acetylenic ester efficiently provides fully substituted electron‐poor aryl vinyl ethers and chromenes in a one‐pot reaction in the presence of silica‐gel in solvent‐free conditions.

  摘要 邻羟基芳香醛和缺电子炔酯之间的双组分缩合反应在硅胶存在下在无溶剂条件下通过一锅反应有效地提供完全取代的缺电子芳基乙烯基醚和色烯。使适应。