myrtanyl tosylate | 87727-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: myrtanyl tosylate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87727-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: AZEIDOGKGJVTCE-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtanyl tosylate 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以37%的产率得到(1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl thiol
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 myrtanyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  从烷基甲苯磺酸盐制得二烷基二硒化物的简便方法。二（顺式-mytantanyl）二硒化物的合成

  摘要：

  描述了一种通过烷基甲苯磺酸盐与二硒化钠的反应合成二烷基二硒化氢的一步法。比较了该合成的三个变体，以制备光学活性的二（顺式-mytantanyl）二硒化物为例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.073

文献信息

• Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.200600044

  日期：2006.7

  The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers
  作者：Paweł Skowronek、Jacek Ścianowski、Agata J. Pacuła、Jacek Gawroński

  DOI：10.1039/c5ra14072b

  日期：——

  Steric and electronic effects to the structure of a trityl moiety due chirality transfer by ECD method and DFT calculation.

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。
• Terpenyl Selenides: Synthesis and Application in Asymmetric Epoxidation
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Magdalena Uzarewicz-Baig、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.201500211

  日期：2015.6

  Synthesis of terpenyl selenides derived from limonene, menthol, caranol, and myrtanol is described. Three methodologies for the synthesis of terpenyl selenonium salts are compared. The results of selenium-mediated epoxidation through the use of isoselenocineole derived from limonene and methyl terpenyl, phenyl terpenyl, diterpenyl selenides, and selenonium salts are presented. The influence of solvent

  描述了从柠檬烯、薄荷醇、caranol 和 myrtanol 衍生的萜基硒化物的合成。比较了合成萜基硒盐的三种方法。介绍了通过使用衍生自苎烯和甲基萜烯、苯基萜烯、二萜硒化物和硒盐的异硒油烯进行硒介导的环氧化反应的结果。讨论了溶剂、抗衡阴离子和硒盐的非对映体纯度对环氧化反应的对映选择性的影响。
• Asymmetric Reduction of Chiral Acetophenone Oxime Ethers to Optically Active Primary Amines
  作者：Shinichi Itsuno、Kazuo Tanaka、Koichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1986.1133

  日期：1986.7.5

  were synthesized from Na salt of acetophenone oxime and chiral halides, tosylates, or N-tosylaziridines which were derived from β-pinene or α-amino acids. Asymmetric reduction of the chiral oxime ether with LiAlH4 or BH3·THF gave the optically active primary amine.

  手性肟醚由苯乙酮肟的钠盐和衍生自 β-蒎烯或 α-氨基酸的手性卤化物、甲苯磺酸盐或 N-甲苯磺酰氮丙啶合成。用 LiAlH4 或 BH3·THF 不对称还原手性肟醚得到旋光伯胺。
• Terpenyl tellurides—Synthesis and application in asymmetric epoxidation
  作者：Jacek Ścianowski、Anna Banach、Agata J. Pacuła

  DOI：10.1080/10426507.2015.1064925

  日期：2016.2.1

  method using sodium telluride and terpenyl tosylates. Methyl terpenyl, phenyl terpenyl, and diterpenyl tellurides were successfully used in tellurium ylide-mediated asymmetric epoxidation reaction. The best result of asymmetric epoxidation was obtained for dicaranyl telluride (d.r. cis:trans 11:89, e.r. trans 84:16).

  图形摘要 摘要 这项工作展示了在甲碲酸钠或苯碲酸钠与来自对薄荷烷、carane 和蒎烷系统的适当甲苯磺酸萜烯酯反应中获得的一组新的不对称手性碲化物的合成。此外，对称的二萜碲化物是根据我们最近发表的方法使用碲化钠和甲苯磺酸萜酯制备的。甲基萜烯、苯基萜烯和二萜碲化物已成功用于碲叶立德介导的不对称环氧化反应。不对称环氧化的最佳结果是双卡兰基碲化物（dr cis:trans 11:89, er trans 84:16）。