2-(2-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl)pyridine | 1417623-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(5-Methylthiophen-2-yl)phenyl]pyridine；2-[2-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 1417623-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: MMKQWBLAWHENEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 rac-(T-4)-chloro(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(2-phenylene-κC(1'),pyridine-κN)rhodium(III) 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到2-(2-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑或钌催化的氧化性C ？H / C ？H交叉耦合：直接访问扩展的π共轭系统

  摘要：

  加倍：铑或钌催化的两倍CH活化作用已在各种含N杂芳烃的芳烃与杂芳烃之间进行了化学和区域选择性的氧化交叉偶联，从而提供了一系列高度功能化的π共轭体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201207196

文献信息

• C−H Bond Activation/Arylation Catalyzed by Arene-Ruthenium-Aniline Complexes in Water
  作者：Chinky Binnani、Deepika Tyagi、Rohit K. Rai、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/asia.201600954

  日期：2016.11.7

  Water‐soluble arene–ruthenium complexes coordinated with readily available aniline‐based ligands were successfully employed as highly active catalysts in the C−H bond activation and arylation of 2‐phenylpyridine with aryl halides in water. A variety of (hetero)aryl halides were also used for the ortho‐C−H bond arylation of 2‐phenylpyridine to afford the corresponding ortho‐ monoarylated products as

  水溶性芳烃-钌配合物与现成的苯胺基配体配合使用已成功地用作高活性催化剂，用于CH键活化和2-苯基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应。各种（杂）芳基卤化物也用于2-苯基吡啶的邻位C-H键芳基化反应，以提供相应的邻位单芳基化产品作为主要产品，产量中等至良好。我们的研究（包括时标NMR光谱和质谱研究）表明，具有苯胺基配位基的配体具有不同的电子和空间特性，对所得芳烃-钌-苯胺基配合物的催化活性具有重要影响。此外，cycloruthenated物种的质谱鉴定，（η 6 -arene）的Ru（κ 2 - ç，Ñ -phenylpyridine）} +，和几个配位体配位的cycloruthenated物种，如[（η 6 -arene）的Ru（ -4-甲基苯胺）（κ 2 - ç，ñ -phenylpyridine）]在2-苯基吡啶与芳烃-钌-苯胺络合物反应过程中发现的+，进一步证实了这些物种在观察到的高活性和
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of (Hetero)Arenes with Chalcogenophenes
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Renhua Qiu、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol400230y

  日期：2013.3.15

  straightforward and efficient method for the rhodium-catalyzed intermolecular oxidative cross-coupling of arenes and heteroarenes with thio- and selenophene derivatives (chalcogenophenes) via double C–H bond cleavage has been developed by using Cu(OAc)2/AgSbF6 as an oxidant. The reaction is applicable to a wide range of (hetero)arenes carrying a directing group and chalcogenophenes to yield substituted biaryl

  通过使用Cu（OAc）2 / AgSbF 6作为双键，开发了一种简单有效的铑催化芳烃和杂芳烃与硫代和亚硒基衍生物（硫属茂金属）的分子间氧化交叉偶联的方法。氧化剂。该反应适用于各种带有导向基团和硫属元素的（杂）芳烃，以中等至高产率产生取代的联芳基杂环衍生物和低聚噻吩衍生物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• Ruthenium‐Catalyzed C‐H Bond Activation/Arylation Accelerated by Biomass‐Derived Ligands
  作者：Chinky Binnani、Shyama Charan Mandal、Biswarup Pathak、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201900218

  日期：2019.6.23

  A variety of ligands are being explored extensively to achieve enhanced performance for ligand assisted C‐H bond activation/functionalization reactions. We explored here several readily available biomass‐derived ligands as effective additives to significantly enhance the catalytic activity of arene‐Ru(II) dimer for ortho C‐H bond arylation in a water‐based catalytic reaction. We achieved almost 7‐fold

  人们正在广泛探索各种配体，以提高配体辅助的C–H键活化/官能化反应的性能。我们在这里探索了几种容易获得的生物质衍生的配体作为有效的添加剂，以显着增强芳烃-Ru（II）二聚体在水基催化反应中邻位C-H键芳基化的催化活性。我们在催化活性达到几乎7倍的增强与[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2 ] 2乙酰丙酸配体存在下于80°C的催化剂。大规模研究表明原位形成了钌-乙酰丙酸酯复合物，它可能通过促进2-苯基吡啶邻位C-H键的初始活化在重要的环化钌中间体的形成中起关键作用。密度泛函理论研究还推断，配体辅助途径在能量上更有利，因为乙酰基参与了去质子化步骤。