4,6-di(3-chlorophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide | 1279694-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di(3-chlorophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide
• 英文别名: 4,6-Bis(3-chlorophenyl)oxathiine 2,2-dioxide；4,6-bis(3-chlorophenyl)oxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 1279694-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 353.226
• InChiKey: BFXNUQMZCCSTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(3-chlorophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 4,6-di(3-chlorophenyl)-3-(phenylethynyl)-1,2-oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃中一步合成新的 1,3-二烯 δ-磺内酯和这些化合物的一些合成应用简单实用

  摘要：

  1,3-二烯 δ -磺内酯 4,6-二芳基-[1,2] oxathiine 2,2-二氧化物是通过芳基炔烃与二恶烷三氧化硫的一步反应合成的。研究了该反应中各种炔烃的反应性。所得磺内酯用 Br2 或 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性地溴化为硫，随后使用 Sonogashira 条件与苯乙炔偶联。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.537339
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 sulfur trioxide dioxane complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以40%的产率得到4,6-di(3-chlorophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃中一步合成新的 1,3-二烯 δ-磺内酯和这些化合物的一些合成应用简单实用

  摘要：

  1,3-二烯 δ -磺内酯 4,6-二芳基-[1,2] oxathiine 2,2-二氧化物是通过芳基炔烃与二恶烷三氧化硫的一步反应合成的。研究了该反应中各种炔烃的反应性。所得磺内酯用 Br2 或 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性地溴化为硫，随后使用 Sonogashira 条件与苯乙炔偶联。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.537339

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesis of δ-Sultones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Saeedeh Roudsari、Mehdi Sheykhan

  DOI：10.1055/s-0033-1340785

  日期：——

  A class of sulfonic ionic liquids, with the supremacy of methylsulfonylimidazolium triflate hydrochloride, was found to be efficient for catalyzing the self-condensation of acetophenone derivatives and sulfonating the resulting condensates in a one-pot rapid reaction leading to the synthesis of 4,6-diaryl-1,2-oxathiine-2,2-dioxides (diaryl-δ-sultones).

  发现一类具有甲磺酰基咪唑鎓盐酸盐优势的磺酸离子液体可有效催化苯乙酮衍生物的自缩合，并在一锅快速反应中磺化所得缩合物，从而合成 4,6-二芳基-1,2-oxathiine-2,2-二氧化物（二芳基-δ-磺内酯）。
• N-methyl-2-pyrrolidonium chlorosulfonate: An efficient ionic-liquid catalyst and mild sulfonating agent for one-pot synthesis of δ-sultones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyed Ali Reza Mousazadeh Hassani、Saeedeh Toorchi Roudsari

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.082

  日期：2016.6

  lead to production of the desired 1,3-dienic δ-sultones in fairly high yields and short reaction times. Beside its role as a solvent, the NMP-ClSO3H salt efficiently catalyzes the self-condensation of acetophenones and plays as a mild sulfonating agent in conversion of the resulting condensates into δ-sultones. The reaction protocol is simple and follows a green work-up procedure that enables to recover

  向N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中添加氯磺酸导致形成低熔点固体，其具有在环境温度下至少4个月内合理稳定且易于处理的优点。该固体与苯乙酮衍生物形成均相溶液，该苯乙酮衍生物在不存在任何其他溶剂和催化剂的情况下加热，以相当高的收率和较短的反应时间产生所需的1，3-二烯基δ-磺内酯。除了作为溶剂，NMP-ClSO 3H盐可有效催化苯乙酮的自缩合，并在将生成的缩合物转化为δ-磺内酯中充当温和的磺化剂。该反应方案简单，遵循绿色后处理程序，可回收反应残留物并防止废物排放到环境中。
• Synthesis of m-Terphenyl Derivatives via Domino Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 1,3-Dienic δ-Sultones with Alkynes
  作者：Victor Rogachev、Jens Gaitzsch、Martin Zahel、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-0033-1340346

  日期：——

  activation. A highly regioselective synthetic method based on the domino Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction (DA/RDA) of 1,3-dienic δ-sultones with alkynes provides substituted m-terphenyls by elimination of SO3. A variety of δ-sultones and alkynes were examined to determine the scope of the reaction. The de novo synthesized aromatic products were obtained using thermal, microwave, and high-pressure

  专用于玛吉特格鲁纳博士在她65之际个生日 抽象 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。
• Simple and practical one-step synthesis of new 1,3-dienic δ-sultones from terminal alkynes and some synthetic applications of these compounds
  作者：Jens Gaitzsch、Victor Rogachev、Peter Metz、Victor D. Filimonov、Martin Zahel、Olga Kataeva

  DOI：10.1080/17415993.2010.537339

  日期：2011.2.1

  1,3-Dienic δ -sultones 4,6-diaryl-[1,2]oxathiine 2,2-dioxides were synthesized via a one-step reaction of arylalkynes with dioxane sulfotrioxide. The reactivity of various alkynes in this reaction was investigated. The resulting sultones were brominated with Br2 or N-bromosuccinimide regioselectively α to sulfur and subsequently coupled with phenylacetylene using Sonogashira conditions.

  1,3-二烯 δ -磺内酯 4,6-二芳基-[1,2] oxathiine 2,2-二氧化物是通过芳基炔烃与二恶烷三氧化硫的一步反应合成的。研究了该反应中各种炔烃的反应性。所得磺内酯用 Br2 或 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性地溴化为硫，随后使用 Sonogashira 条件与苯乙炔偶联。