dimethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanephosphonate | 476310-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanephosphonate
• 英文别名: Dimethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutylphosphonate；4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 476310-16-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: DUEFRAHLNMURLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanephosphonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到methyl 3-hydroxyl-4-benzylbutane-1,3-cyclic phosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状磷脂酸的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物：溶血磷脂酸受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm060351+
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到dimethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状磷脂酸的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物：溶血磷脂酸受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm060351+

文献信息

• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• ANALGESIC AGENT COMPRISING CYCLIC PHOSPHATIDIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Murofushi Kimiko

  公开号：US20090326256A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  An object of the present invention is to elucidate an analgesic effect as one of new cPA bioactivities and thus to provide a novel analgesic agent. The present invention provides an analgesic agent which comprises a cyclic phosphatidic acid derivative that is one type of phospholipid.
• THERAPEUTIC AGENT FOR ARTHROSIS
  申请人：SANSHO CO., LTD.

  公开号：US20140309194A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  This invention provides a therapeutic agent for arthrosis exerting inhibitory effects on articular cartilage destruction and high therapeutic effects on arthrosis. The invention provides a therapeutic agent for arthrosis which comprises, as an active ingredient, cyclic phosphatidic acid or carbacyclic phosphatidic acid.
• THERAPEUTIC AGENT FOR DEMYELINATING DISEASE
  申请人：OCHANOMIZU UNIVERSITY

  公开号：US20150352132A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  It is an object of the present invention to provide a novel therapeutic agent for demyelinating disease which has an action to suppress demyelination of nerve axons. According to the present invention, a therapeutic agent for demyelinating disease which comprises cyclic phosphatidic acids, carba-cyclic phosphatidic acids, thia-cyclic phosphatidic acids, or a salt thereof is provided.
• US8017597B2
  申请人：——

  公开号：US8017597B2

  公开（公告）日：2011-09-13