(S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate | 88295-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl (S)-(3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate；(3S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylhept-5-yn-2-one
• CAS: 88295-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄P
• 分子量: 232.216
• InChiKey: QAQKMSOVMMCNSE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-己二烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。

  公开号：

  US20200123578A1

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LUNG BIOTECHNOLOGY PBC

  公开号：WO2015179427A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives,, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。
• METHOD OF PRODUCING BERAPROST
  申请人：Sharma Vijay

  公开号：US20120323025A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。
• [EN] METHOD OF PRODUCING BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BÉRAPROST
  申请人：LUNG LLC

  公开号：WO2012174407A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  本文介绍了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，尤其是药理活性的314-d异构体。与现有技术相比，该方法具有立体选择性，并且所需步骤比已知的制备这些化合物的方法少。
• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150174099A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteoporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification.

  本文披露了使用式(I)化合物或包含式(I)化合物和药物可接受载体的组合物治疗骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的方法和组合物。其中，L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s如规范中所定义。