1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1380579-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-3-ium chloride；N,N'-di(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)benzoimidazolium chloride；2,4-ditert-butyl-6-[3-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]phenol;chloride
• CAS: 1380579-83-8
• 化学式: C₃₅H₄₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 563.223
• InChiKey: CRIXBZAOMTXXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.33h， 以76.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus mediated imidazolinium to oxazolium ring rearrangement

  摘要：

  NHC基OCO钳型配体与PCl₃反应时发生了意外的咪唑啉环重排，产生了带有嵌有噁唑啉环的氯膦。

  DOI：

  10.1039/d1dt03363h
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 N,N?-双(3,5二叔丁基-2-羟基苯基)-邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有双酚盐-NHC配体的二氧-，氧-亚氨基-和双-亚氨基-钼（VI）配合物

  摘要：

  我们报告5罕见的高价的Mo（VI）-NHC络合物与双阴离子OCO-钳形benzimidazolylidene配体（L的简便合成1与通式L）1层的MoO 2（1）中，L 1的Mo（O）（N t Bu）（THF）（2），L 1 Mo（N t Bu）（NH t Bu）Cl（3），L 1 Mo（N t Bu）2（4）和L 1 Mo（NMes）2（5）。这些配合物代表了高价钼（VI）配合物的完整系列，这些配合物是通过连续地将oxo的亚胺配体的交换从dioxo配合物（1）转变为bi-imido配合物（4和5）而获得的。使用三乙胺或二异丙基氨基化锂（LDA）作为碱，可以按照简单的去质子化方案以高收率合成配合物。所有配合物已通过多种技术进行了表征，包括1 H，13 C { 1 H}和15 N NMR光谱，IR光谱和X射线衍射分析。二氧杂配合物1除外，所有配合物均采用固态单体结构。化合物1，4和5是五配位钼

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00472

文献信息

• An Iron Pincer Complex in Four Oxidation States
  作者：Lisa Gravogl、Frank W. Heinemann、Dominik Munz、Karsten Meyer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00355

  日期：2020.4.20

  iron-centered reduction and oxidation processes; thus, preserving the dianionic, closed-shell structure of both coordinated benzNHCOCO pincer chelates, II. This implies a stabilization of a highly Lewis acidic iron(IV) center by four phenolate anions rather than charge distribution across the ligand framework with a lower formal oxidation state at iron. Notably, the overall charge-neutral iron(IV) complex undergoes

  介绍了由三齿双芳基苯并咪唑啉-2-亚烷基钳型配体benzNHCOCO2-（II）负载的一系列均铁络合物[Fe（benzNHCOCO）2] 2- / 1- / 0/1 +的合成和表征。虽然2当量的游离配体II与亚铁离子前体的反应导致配位聚合物[Fe（benzNHCOCOK）2] n（1）的分离，但用三价铁盐处理II可以合成和分离单核八面体双夹化合物K [Fe（benzNHCOCO）2]（2）及其冠醚衍生物[K（18c6）（THF）2] [Fe（benzNHCOCO）2]（3）。对2的电化学研究表明，经过进一步的一电子和二电子氧化，可以得到稳定的产物。因此，用1当量的AgPF6处理2会产生电荷中性物质[Fe（benzNHCOCO）2]（4）。同样，阳离子配合物[Fe（benzNHCOCO2）2] PF6（5）是通过加入2当量的AgPF6得到的。配合物1、3和4的表征揭示了以铁为中心的还原和氧化
• Catalytic Deoxygenation of Nitroarenes Mediated by High-Valent Molybdenum(VI)–NHC Complexes
  作者：Shenyu Liu、Jorge Ivan Amaro-Estrada、Marc Baltrun、Iskander Douair、Roland Schoch、Laurent Maron、Stephan Hohloch

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00352

  日期：2021.1.25

  The high-valent molybdenum(VI) N-heterocyclic carbene complexes, (NHC)MoO2 (1) and (NHC)MoO(NtBu) (2) (NHC = 1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-phenolato)-benzimidazol-2-ylidene), are investigated toward their catalytic potential in the deoxygenation of nitroarenes. Using pinacol as the sacrificial and green reductant, both complexes are shown to be very active (pre)catalysts for this transformation allowing

  高价钼（VI）N-杂环卡宾络合物（NHC）MoO 2（1）和（NHC）MoO（N t Bu）（2）（NHC = 1,3-bis（3,5-di-研究了叔丁基-2-苯酚基（2-叔丁基）-苯并咪唑-2-亚基）在硝基芳烃脱氧方面的催化潜力。使用频哪醇作为牺牲还原剂和绿色还原剂，两种配合物均显示出对于该转化而言是非常活泼的（预）催化剂，从而可将催化剂负载量降低至0.25 mol％。机理研究表明，μ-氧代桥接的钼（V）络合物[（NHC）MoO] 2 O（4）和[（NHC）Mo（N t Bu）] 2 O（5以及具有双质子化NHC配体的两性离子松果酸酯苯并咪唑鎓配合物6在催化循环中可能具有活性。两个4和5可以独立地通过的脱氧制备1和2使用三乙基膦（PET 3）或三苯基膦（PPH 3），并表现出在室温下具有非常小的单重态-三重态间隙的不寻常的多参考基态。计算研究表明，自旋态在催化过程中起着不可忽视的作用，有
• Bis(phenolate)-functionalized N-heterocyclic carbene complexes of oxo- and imido-vanadium(V)
  作者：Lakshmi Suresh、Jone Finnstad、Karl W. Törnroos、Erwan Le Roux

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120301

  日期：2021.6

  Oxo- and imido-vanadium(V) metal complexes supported by bis(phenolate)-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized and structurally identified. In the presence of [(Ph3P=)2N]Cl ([PPN]Cl), saturated NHC oxo-vanadium complexes showed activity in the coupling of CO2 and cyclohexene oxide (CHO) into cis-cyclohexene carbonate (cis-CHC). More importantly, the oxo-vanadium complex

  合成并在结构上鉴定了双（酚盐）官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体负载的氧-和亚氨基-钒（V）金属配合物。在[（Ph 3 P =）2 N] Cl（[PPN] Cl）存在下，饱和NHC氧-钒络合物在CO 2和环己烯氧化物（CHO）耦合成顺式-环己烯碳酸酯（顺式- CHC）。更重要的是，发现除顺式作用外，带有较少电子给体的苯环化NHC配体的氧钒配合物在CHO转化为聚碳酸环己酯（PCHC）方面更具活性。-CHC，突出了后者的弱电子给体能力与此类钒催化剂中饱和的NHC配体的有益作用。评估饱和NHC酰亚胺-钒催化剂的性能导致了与类似的氧-钒催化剂相同的活性和选择性，这是由于其通过形成氧-钒物质的[2 + 2]环加成反应与CO 2的反应性。
• [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE BASED ZIRCONIUM COMPLEXES FOR USE IN LACTONES RING OPENING POLYMERIZATION<br/>[FR] COMPLEXES DE ZIRCONIUM À BASE DE CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE, À UTILISER DANS LA POLYMÉRISATION DE LACTONE PAR OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2012076140A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  This invention is reporting new N-heterocyclic carbene based zirconium (or hafnium) complexes and their uses as catalysts for the lactones ring opening polymerization. These new catalysts are robust and versatile and exert control over polymer molecular weight and/or stereochemistry and exhibit high reactivity (cf. for low temperature applications). In particular the new catalysts show both enhanced activity and at the same time a better selectivity than the catalysts employed by the prior art.

  这项发明报告了基于新型N-杂环卡宾的锆（或铪）络合物，并将其用作内酯环开环聚合的催化剂。这些新型催化剂具有稳健和多功能性，可以控制聚合物的分子量和/或立体化学，并表现出高反应性（适用于低温应用）。特别是，新型催化剂既显示出增强的活性，同时又比先前文献中使用的催化剂具有更好的选择性。
• Mesoionic Carbenes in Low- to High-Valent Vanadium Chemistry
  作者：Florian R. Neururer、Shenyu Liu、Daniel Leitner、Marc Baltrun、Katherine R. Fisher、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Lena J. Daumann、Dominik Munz、Stephan Hohloch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02087

  日期：2021.10.18

  the corresponding MIC vanadium(III) complex 6, which undergoes a clean two-electron oxidation with organic azides yielding the corresponding imido complexes. The reaction with TMS-N3 did not afford a nitrido complex, but instead the imido complex 10. This study reveals that, contrary to popular belief, MICs are capable of supporting early transition-metal complexes in a variety of oxidation states, thus

  我们报道了具有钳型双阴离子介离子卡宾（MIC）配体L 1和通式[VOCl(L 1 )]的钒(V)氧配合物1的合成。 1与亚苯并咪唑啉同系物2 （通式 [VOCl(L 2 )]）的结构（SC-XRD）、电子（UV-vis）和电化学（循环伏安法）性质的比较表明，MIC 更强也是具有低 d 电子数量的早期过渡金属的供体。由于电化学研究表明两种配合物都被可逆还原，因此通过分离还原的钒（IV）配合物[Co（Cp）不仅证明了钒（V）而且还证明了钒（IV）氧化态的MIC更强的供体特征*) 2 ][1]和[Co(Cp*) 2 ][2] （[Co(Cp*) 2 ] = 十甲基钴茂）。通过计算方法研究了化合物的电子结构。配合物1被发现是盐复分解反应的温和前体，对酚盐或仲酰胺表现出选择性反应活性，但对伯酰胺和磷化物、苯硫酚或芳基/烷基供体没有选择性反应活性。用富电子膦脱氧未能得到所需的钒(III)络合物。然而，