(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone | 94198-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 94198-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CVTQCTSIZQZZOJ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone 生成 (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  VIGNERON, J. P.;MERIC, R.;LARCHEVEQUE, M.;DEBAL, A.;LALLEMAND, J. Y.;KUNE+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3521-3529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone 、 lithium dimethylcuprate 生成 (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  VIGNERON, J. P.;MERIC, R.;LARCHEVEQUE, M.;DEBAL, A.;LALLEMAND, J. Y.;KUNE+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3521-3529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates synthesis of (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Ramon Merce、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90327-8

  日期：1987.1

  Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates have been investigated in order to obtain molecules with a (4,5)-4,5-dialkyldihydro-2(3)-furanone type constitution. As a direct application, (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone have been synthetized.

  一些的反应与烷基铜酸盐-ribonolactone衍生物以获得分子与（4被调查，5 ）-4,5- dialkyldihydro-2（3 ） -呋喃酮型的构成。作为直接的应用，已经合成了（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Iriomoteolide-2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.201800507

  日期：2018.3.26

  iriomoteolide‐2a, a cytotoxic marine macrolide natural product with an unusual 23‐membered macrolactone skeleton, have been accomplished for the first time. The synthesis of the correct structure involves an asymmetric epoxidation/diepoxide cyclization cascade for the construction of the bis(tetrahydrofuran) moiety, a Suzuki–Miyaura coupling for the fragment assembly, and a ring‐closing metathesis for

  首次完成了拟合成和正确结构的iriomoteolide-2a（具有异常的23元大内酯骨架的细胞毒性海洋大环内酯天然产物）的总合成。正确结构的合成涉及用于构建双（四氢呋喃）部分的不对称环氧化/二环氧环化级联，用于片段组装的Suzuki-Miyaura偶联以及用于封闭大环骨架的闭环易位。此外，对iriomoteolide-2a的原始立体化学分配进行了修改。
• Total Synthesis, Stereochemical Revision, and Biological Assessment of Iriomoteolide‐2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/chem.201900813

  日期：2019.6.26

  reported in detail. Total synthesis of the proposed structure 1 of iriomoteolide‐2a featured a late‐stage convergent assembly of three components by a Suzuki–Miyaura coupling, an esterification, and a ring‐closing metathesis. However, the NMR data of synthetic 1 were not identical to those of the natural product. Careful analysis of the NMR data of the authentic material and synthesis/NMR analysis of appropriately

  Iriomoteolide-2a是一种海洋大环内酯代谢物，从底栖的鞭毛藻Amphidinium sp。的培养液中分离出来。HYA024菌株。据报道，这种天然存在的物质显示出对人类癌细胞HeLa和DG-75的显着细胞毒性活性，以及​​对鼠白血病P388细胞系的体内抗肿瘤活性。在此，详细报道了iriomoteolide-2a的总合成，立体化学修饰和生物学评估。拟议的iriomoteolide-2a结构1的总合成通过Suzuki-Miyaura偶联，酯化和开环易位，将三个组分的晚期会聚组装为特征。但是，合成1的NMR数据与天然产品不同。仔细分析真实材料的NMR数据以及适当设计的模型化合物的合成/ NMR分析，导致考虑使用四种可能的立体异构体2 – 5作为正确结构的候选物。因此，总的合成2 - 5通过取会聚策略的优点，以及合成的NMR谱的比较来实现2 - 5与天然产物的导致这样的结论：5显示了ir
• 2′-substituted carba-nucleoside analogs for antiviral treatment
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10941177B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Provided are compounds of Formula I, as well as pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I and methods for treating Orthomyxoviridae virus infections by administering these compounds. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human Influenza virus infections.

  提供的是式 I 的化合物、 以及含有式 I 化合物的药物组合物和通过施用这些化合物治疗正粘病毒科病毒感染的方法。所提供的化合物、组合物和方法尤其适用于治疗人类流感病毒感染。