(2-formylphenoxy)-2-butenedioic acid dimethyl ester | 339560-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formylphenoxy)-2-butenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-formylphenoxy)maleate；dimethyl 2-(2-formylphenoxy)but-2-enedioate
• CAS: 339560-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: DQCAMPMZZQVONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenoxy)-2-butenedioic acid dimethyl ester 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾酰基阴离子球磨有机催化。

  摘要：

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902346
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2-formylphenoxy)-2-butenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双有机催化反应高效合成2 H-色烯衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，可使用双催化剂体系（对甲苯磺酸一水合物和吡咯烷）从各种水杨醛和炔属二酯中选择性构建2 H-苯甲基衍生物。这种转化的优点包括高选择性，良好的官能团耐受性，操作简便性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152402

文献信息

• Two step, one-pot sequential synthesis of functionalized hybrid polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> a solid state melt reaction (SSMR)
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Mir Ashiq Hussain、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra02590a

  日期：——

  A new one pot assembly of highly functionalized benzo[a]phenazinone fused chromene/bicyclic scaffolds via a domino Knoevenagel intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) strategy using a solid state melt reaction (SSMR) of 2-hydroxynaphthalene 1,4-dione, o-phenylenediamine, O-allyl salicylaldehyde/O-vinyl salicylaldehyde derivatives is reported. The formation of five new bonds (two C–C bonds and three

  使用 2-羟基萘 1,4-二酮的固态熔体反应 (SSMR) 的多米诺 Knoevenagel 分子内杂狄尔斯-阿尔德 (IMHDA) 策略，一种新的高度功能化苯并[ a ]吩嗪酮融合色烯/双环支架的一锅组装, o-苯二胺, O-烯丙基水杨醛/ O-乙烯基水杨醛衍生物。以一锅方式形成五个新键（两个 C-C 键和三个 C-O 键）、三个六元环和三个立体中心非常有吸引力。在短时间内易于反应、以水为唯一副产品的良好收率和无后处理程序是本协议的一些优秀特征。
• A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Marzieh Sadatshahabi、Kamal Alimohammadi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c1gc15625j

  日期：——

  The stereoselective formation of C–O, C–S and C–N bonds by the reaction of phenols, thiols and amines with activated alkynes is described. The reactions are successfully conducted in water with excellent yields at room temperature. The lack of organic solvent use in the work-up procedure, the short reaction time and the environmentally benign mild reaction conditions are advantages of this method.

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。
• Intramolecular [3 + 2] nitrone cycloaddition reaction: highly regio and diastereoselective synthesis of bicyclo[3.2.1]octane scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Mohammad Mushaf

  DOI：10.1039/d0ob01960g

  日期：——

  and diastereoselective strategy has been developed for the synthesis of complex bicyclo[3.2.1]octane scaffolds from the reaction of readily accessible vinylogous carbonates with N-substituted hydroxylamine hydrochlorides via intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction. Wide varieties of bicyclic isoxazolidines were synthesized in high yields under catalyst free conditions through a highly

  已经开发了一种区域和非对映选择性策略，用于通过分子内 1,3-偶极硝酮环加成反应，通过容易获得的乙烯基碳酸酯与N-取代的盐酸羟胺反应合成复杂的双环 [3.2.1] 辛烷支架。通过高效且操作简单的方案，在无催化剂条件下以高产率合成了多种双环异恶唑烷。
• Reaction between <i>ortho</i>‐Hydroxy Aromatic Aldehydes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of Silica Gel in Solvent‐Free Conditions
  作者：Nader Noshiranzadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/00397910701545486

  日期：2007.9.1

  Abstract A two‐component condensation reaction between an ortho‐hydroxy aromatic aldehyde and an electron‐poor acetylenic ester efficiently provides fully substituted electron‐poor aryl vinyl ethers and chromenes in a one‐pot reaction in the presence of silica‐gel in solvent‐free conditions.

  摘要 邻羟基芳香醛和缺电子炔酯之间的双组分缩合反应在硅胶存在下在无溶剂条件下通过一锅反应有效地提供完全取代的缺电子芳基乙烯基醚和色烯。使适应。
• Multicatalytic, asymmetric Michael/Stetter reaction of salicylaldehydes and activated alkynes
  作者：Claire M. Filloux、Stephen P. Lathrop、Tomislav Rovis

  DOI：10.1073/pnas.1002830107

  日期：2010.11.30

  We report the development of a multicatalytic, one-pot, asymmetric Michael/Stetter reaction between salicylaldehydes and electron-deficient alkynes. The cascade proceeds via amine-mediated Michael addition followed by an N -heterocyclic carbene-promoted intramolecular Stetter reaction. A variety of salicylaldehydes, doubly activated alkynes, and terminal, electrophilic allenes participate in a one-step or two-step protocol to give a variety of benzofuranone products in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. The origin of enantioselectivity in the reaction is also explored; E / Z geometry of the reaction intermediate as well as the presence of catalytic amounts of catechol additive are found to influence reaction enantioselectivity.

  我们报道了一种多催化剂、一锅法、不对称的Michael/Stetter反应，用于将水杨醛和电子不足的炔烃进行级联反应。该反应级联进行，首先通过胺介导的Michael加成，然后通过一种N-杂环卡宾促进的分子内Stetter反应。多种水杨醛、双重活化的炔烃和末端亲电性烯烃参与了一步或两步的反应，产率中等至良好，对映选择性良好至优异，得到了多种苯并呋喃酮产物。还探讨了反应对映选择性的起源；反应中间体的E/Z几何构型以及催化量的邻苯二酚添加剂的存在被发现会影响反应的对映选择性。