5‑amino‑3‑(4‑nitrophenyl)isoxazole‑4‑carbonitrile | 606099-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‑amino‑3‑(4‑nitrophenyl)isoxazole‑4‑carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-nitrophenyl)isoxazole4-carbonitrile；5-Amino-3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carbonitrile；5-amino-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 606099-93-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₃
• 分子量: 230.183
• InChiKey: TYUYGMXJWRNSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‑amino‑3‑(4‑nitrophenyl)isoxazole‑4‑carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium sulfate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitors

  摘要：

  本申请涉及式(I)的吡唑吡啶和呋喃嘧啶类似物，其中取代基如本文所定义，这些类似物可用作激酶抑制剂。

  公开号：

  US20030225098A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5‑amino‑3‑(4‑nitrophenyl)isoxazole‑4‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.057

文献信息

• Ferric oxide nanocatalyst: synthesis, characterization, and application in the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives
  作者：Ganesh Totre、Dnyaneshwar Shinde、Sachin Shirsath、Prakash Patil、Pramod Kulkarni

  DOI：10.1007/s00706-024-03194-4

  日期：——

  three-component synthesis of isoxazole derivatives. The ferric oxide catalyst was synthesized using a simple precipitation method and thoroughly characterized using techniques such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, and BET. The effectiveness of the ferric oxide catalyst as a heterogeneous catalyst was investigated in the synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazole. The results of the synthesis demonstrated that

  在本研究中，我们重点研究了纳米三氧化二铁催化剂作为多相催化剂的制备及其在异恶唑衍生物的一锅三组分合成中的应用。采用简单的沉淀法合成了三氧化二铁催化剂，并使用 FT-IR、XRD、SEM、EDX 和 BET 等技术进行了彻底表征。研究了三氧化二铁催化剂作为多相催化剂在 3,4,5-三取代异恶唑合成中的有效性。合成结果表明，该催化剂在促进3,4,5-三取代异恶唑衍生物的三组分、一锅法合成方面表现出高效。本研究中采用的合成路线具有多种优点，包括简单、易于后处理和环境友好。此外，催化剂成功回收并重复使用五个周期，催化活性没有明显损失。这一发现凸显了该催化剂在有机转化方面的优异稳定性和广阔前景。总的来说，我们的研究展示了纳米氧化铁催化剂在异恶唑衍生物合成中的成功制备和应用，为其催化性能和未来在有机化学中的应用潜力提供了有价值的见解。 图形概要
• US7829570B2
  申请人：——

  公开号：US7829570B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225098A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application is directed to pyrazolopyrirnidine and furopyrimidine analogs of the formula (I) 1 wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  本申请涉及式(I)的吡唑吡啶和呋喃嘧啶类似物，其中取代基如本文所定义，这些类似物可用作激酶抑制剂。
• Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases
  作者：Zhiqin Ji、Asma A. Ahmed、Daniel H. Albert、Jennifer J. Bouska、Peter F. Bousquet、George A. Cunha、Keith B. Glaser、Jun Guo、Junling Li、Patrick A. Marcotte、Maria D. Moskey、Lori J. Pease、Kent D. Stewart、Melinda Yates、Steven K. Davidsen、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.057

  日期：2006.8

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.