Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat | 52726-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat
• 英文别名: 3-Dibutylphosphono-propionsaeure-methylester；3-dibutoxyphosphoryl-propionic acid methyl ester；3-Dibutoxyphosphoryl-propionsaeure-methylester；Methyl 3-dibutoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 52726-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₅O₅P
• 分子量: 280.301
• InChiKey: VSISBOCSADOYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat 在 Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat 、 potassium carbonate 、 甲基膦酸二甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dibutyl [(8S,4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091
• 作为产物：
  描述：

  二丁基亚磷酸氢酯 在 sodium butanolate 作用下， 生成 Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat
  参考文献：
  名称：

  KREUTZKAMP; SCHINDLER, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 28 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 Methyl 3-(dibutoxyphosphinyl)propionat 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 甲基膦酸二甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 dibutyl [(8S,4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091

文献信息

• Bochwic; Michalski, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 338,341, 346
  作者：Bochwic、Michalski

  DOI：——

  日期：——
• Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 473,476,477; engl.Ausg.S.537,538,539
  作者：Pudowik

  DOI：——

  日期：——
• Shishkin,V.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 504 - 508
  作者：Shishkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4053523A
  申请人：——

  公开号：US4053523A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US4214105A
  申请人：——

  公开号：US4214105A

  公开（公告）日：1980-07-22