dimethyl (1RS,4SR)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 18064-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1RS,4SR)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (1S,4R)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 18064-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: YMLYGZRGLAHWMQ-KBUNVGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1RS,4SR)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 dimethyl 3-hydroxy-6-methylbenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DiesäurekatalysierteIsomerisierung von 7-Oxabicyclo [2.2.1] -heptadien- and Oxepin-Derivaten [1]

  摘要：

  几种取代的氧杂降冰片二烯4和oxepines 10的酸催化异构化（可通过光化学法和连续的热步骤从4轻松获得）允许以直接的方式合成数个高度取代的苯酚和2,4-环己二酮，并具有良好或优异的收率。9e和17f在甲醇中光解后形成的甲氧羰基-己二烯18e和18f有助于结构阐明。讨论了McLAFFERTY和EMERY效应在甲氧基羰基和甲基取代酚的质谱降解中的相对重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520305
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 以71%的产率得到dimethyl (1RS,4SR)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C1取代的7-恶烷降冰片二烯与炔烃之间的钌催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了C1取代的7-氧杂降冰片二烯与炔烃之间钌催化的[2 + 2]环加成反应。大多数环加成反应在65°C下平稳进行，使环丁烯环加合物的收率适中至良好。C1取代基对环加成反应的区域选择性（高达110：1）表现出强烈的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.155

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• IrCl3 or FeCl3-catalyzed convenient synthesis of 3-hydroxyphthalates
  作者：Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Shingo Atobe、Haruna Masuno、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.068

  日期：2011.11

  FeCl3-catalyzed convenient synthesis of 3-hydroxyphthalates has been achieved by a Diels–Alder reaction of furans with dimethyl acetylenedicarboxylate, followed by ring-opening aromatization reaction of the Diels–Alder adducts, 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives. In addition, 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivative, derived from N-Boc-pyrrole and dimethyl acetylenedicarboxylate, also converted

  IrCl 3 ·3H 2 O或FeCl 3催化3-羟基邻苯二甲酸酯的方便合成是通过呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应，然后进行Diels-Alder加合物7-氧杂双环的开环芳构化反应而实现的。 2.2.1]庚-2，5-二烯衍生物。另外，衍生自N -Boc-吡咯和乙炔二羧酸二甲酯的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯衍生物也转化为3-氨基邻苯二甲酸酯衍生物。
• Method to prepare phenolics from biomass
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：US10407376B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质中制备最终酚类产品的方法，该方法包括以下步骤：提供一种可从生物质中获得的呋喃化合物；使呋喃化合物与一种亲二烯化合物反应以获得一种酚类化合物；使酚类化合物进一步反应以获得最终酚类产品。
• An approach to the synthesis of furanoheliangolides through Diels–Alder reactions
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Valquiria Aragão、Gil Valdo José da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.079

  日期：2008.2

  The core structure of the natural sesquiterpene lactones furanoheliangolides, an 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane system, was synthesized through a pathway involving two Diels-Alder reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.