dimethyl (7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxoheptyl)phosphonate | 500871-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxoheptyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxoheptylphosphonate；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphorylheptan-2-one
• CAS: 500871-68-1
• 化学式: C₁₅H₃₃O₅PSi
• 分子量: 352.483
• InChiKey: FUHUWSOCPPIEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxoheptyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((R,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  推定的前列腺素受体的新型前列腺素E 2乙醇酰胺和甘油酯探针的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新的前列腺素-乙醇酰胺（PGE 2 -EA）和甘油酯（2-PGE 2 -G）类似物，以辅助推定的前列腺酰胺受体的表征。我们的设计在原型的终端尾部位置结合了亲电异硫氰酸根合基团和可光活化的叠氮基团。立体选择性Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应会安装PGE 2骨架的头部和尾部。使用Mitsunobu叠氮化和肽偶联作为关键步骤完成了合成。首次描述了2-PGE 2 -G的化学酶法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.164
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxoheptyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MANUFACTURING TETRANOR-PROSTAGLANDIN D, J, E, A AND F METABOLITES
  [FR] MÉTHODES DE FABRICATION DE MÉTABOLITES DE TÉTRANOR-PROSTAGLANDINE D, J, E, A ET F

  摘要：

  公开号：

  WO2011159740A3

文献信息

• Design and synthesis of novel prostaglandin E2 ethanolamide and glycerol ester probes for the putative prostamide receptor(s)
  作者：Erin L. Shelnut、Spyros P. Nikas、David F. Finnegan、Nan Chiang、Charles N. Serhan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.164

  日期：2015.3

  (2-PGE2-G) analogs were designed and synthesized to aid in the characterization of a putative prostamide receptor. Our design incorporates the electrophilic isothiocyanato and the photoactivatable azido groups at the terminal tail position of the prototype. Stereoselective Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons reactions install the head and the tail moieties of the PGE2 skeleton. The synthesis is completed using

  设计并合成了新的前列腺素-乙醇酰胺（PGE 2 -EA）和甘油酯（2-PGE 2 -G）类似物，以辅助推定的前列腺酰胺受体的表征。我们的设计在原型的终端尾部位置结合了亲电异硫氰酸根合基团和可光活化的叠氮基团。立体选择性Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应会安装PGE 2骨架的头部和尾部。使用Mitsunobu叠氮化和肽偶联作为关键步骤完成了合成。首次描述了2-PGE 2 -G的化学酶法合成。
• [EN] METHODS FOR MANUFACTURING TETRANOR-PROSTAGLANDIN D, J, E, A AND F METABOLITES<br/>[FR] MÉTHODES DE FABRICATION DE MÉTABOLITES DE TÉTRANOR-PROSTAGLANDINE D, J, E, A ET F
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2011159740A3

  公开（公告）日：2012-04-12