5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 243853-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-6-methyl-；5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 243853-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: FLNPQAPRLVILQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-acetyl-4-(2'-chlorophenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺的脱氢反应

  摘要：

  通过将各种2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides（THPMs）暴露于紫外光下，研究其光敏性，以阐明位于4-上的取代基的性质的影响。杂环的5-位和氧气或氩气气氛对反应速率的影响。在氩气下的反应速率比在氧气下的反应速率更快，并且受THPM环4和5位上取代基的性质影响。此外，发现THPM-酰胺的脱氢比相应的5-乙氧基羰基-和5-乙酰基-THPM的脱氢更快。与溶液光化学相反，通过固态照射没有观察到变化。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0097-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32.11%的产率得到5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-（取代的苯基）-2（1H）-嘧啶酮的合成，结构解析和药理性质。

  摘要：

  在这项研究中，已经报道了一些新的5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-（取代的苯基）-2（1H）-嘧啶酮的合成。该化合物是通过乙酰丙酮与芳族醛和尿素的Biginelli反应制备的。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NRM，质谱和元素分析表征化合物的结构。这些化合物的钙拮抗活性在体外用4 x 10（-3）M氯化钡预​​收缩的大鼠回肠上进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00042-7

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• Regioselective chlorination at C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using (dichloroiodo)benzene
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1007/s00706-012-0908-0

  日期：2013.7

  (dichloroiodo)benzene with 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylates and 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydro-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones resulted in geminal dichlorination at the C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Graphical abstract

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要
• Study of the Synthesis of Some Biginelli-type Products Catalyzed by Nano-ZrO₂
  作者：Asadollah Farhadi、Mohammad Ali Takassi、Leila Hejazi

  DOI：10.5560/znb.2013-2192

  日期：2013.1.1

  Nanoparticles of zirconium(IV) oxide catalyze the three-component coupling of aromatic aldehydes, b-diketones and urea to afford the correspo nding 3,4-dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 氧化锆（IV）纳米粒子可催化芳香醛、b-二酮和脲的三组分偶联反应，从而在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的 3,4-二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Pyridinium-Based Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones
  作者：Abdol R. Hajipour、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523488

  日期：2012.1.15

  Abstract In this work, the synthesis and characterization of 3-carboxypyridinium hydrogensulfate ([Hcpy]HSO4) as a new Brønsted acidic ionic liquid are reported. This reusable, inexpensive, and green catalyst was employed for one-pot condensation of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and urea or thiourea for the synthesis of the corresponding 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The reactions were

  摘要 在这项工作中，报道了 3-羧基吡啶鎓硫酸氢盐 ([Hcpy]HSO4) 作为一种新的 Brønsted 酸性离子液体的合成和表征。这种可重复使用、廉价且绿色的催化剂用于 1,3-二羰基化合物、芳香醛和尿素或硫脲的一锅缩合反应，以合成相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。反应在无溶剂和绿色条件下进行。该程序在很短的反应时间内以极好的收率得到了产物。图形概要
• Sulfamic Acid Supported Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/Thiones
  作者：Foad Shaghayeghi Toosi、Ali Maghsoodi、Faranak Shaghayeghi Toosi

  DOI：10.1080/15533174.2014.900802

  日期：2016.2.1

  Sulfamic acid supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles catalyzed the condensation reaction of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions. This method offers several advantages including high yield, short reaction time, ease of separation, and recyclability of the magnetic catalyst.

  磁性Fe 3 O 4纳米粒子上负载的氨基磺酸催化在溶剂-溶剂下合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮时醛，1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的缩合反应。免费条件。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于分离和磁性催化剂的可回收性。