methyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 300799-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 300799-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 264.256
• InChiKey: ODQMJZXGLCEQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 3-氟苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h

文献信息

• Gypsum-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2<i>(1H)</i>Under Solvent-Free Conditions
  作者：Taoues Boumoud、Boudjemaa Boumoud、Paul Mosset、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1155/2011/780271

  日期：——

  In view of the emerging importance of the green chemistry principles in chemical and pharmaceutical industries, we disclose, herein, a new economic approach producing the biologically active dihydropyrimidinones in good yields using the solventless one-pot Biginelli condensation in the presence of gypsum as an environmental friendly and recycled catalyst.

  鉴于绿色化学原则在化工和制药行业中的日益重要性，我们在此披露了一种新的经济方法，利用无溶剂一锅法Biginelli缩合，在石膏存在下作为环保友好和可循环利用的催化剂，高产率地生产生物活性的二氢嘧啶酮。
• Improving the Selectivity toward Three-Component Biginelli versus Hantzsch Reactions by Controlling the Catalyst Hydrophobic/Hydrophilic Surface Balance
  作者：Babak Karimi、Akbar Mobaraki、Hamid M. Mirzaei、Daryoush Zareyee、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201300739

  日期：2014.1

  mesoporous solid acid catalysts, 3, which has a hydrophobic/hydrophobic balance in the nanospaces (mesochannels) in which the active sites are located, is found to be a significantly more selective catalytic system in the Biginelli reaction; it produces the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐one\thione (DHPM) 5 derivatives in good to excellent yields and excellent selectivities. Notably, in the case

  两种介孔固体酸SBA-15-PrSO 3 H 1，SBA-15-Ph-PrSO 3 H 2和基于周期性介孔有机硅（PMO）的固体酸Et-PMO-Me-PrSO的催化活性和选择性在无溶剂条件下，在醛，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环境友好的单锅三组分Biginelli反应中比较了具有不同理化表面性质的3 H 3。在这些介孔固体酸催化剂中，3，在活性位点所在的纳米空间（介孔通道）中具有疏水/疏水平衡，在Biginelli反应中被发现是选择性更高的催化系统。它可以产生相应的3,4-二氢嘧啶-2-酮\硫酮（DHPM）5衍生物，产率高，选择性好。值得注意的是，在存在1的条件下进行苯甲醛，乙酸乙酰甲酯和尿素的三组分偶联反应时，会生成Hantzsch二氢吡啶4（≈37％）和Biginelli dihydropyrimidinone 5（≈49％）的混合物，而与2相同的反应（催化剂负载量也为1 MOl％）提供了
• A Catalytic Dual-Activation Approach to the Significant 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-one System via the Bignelli Reaction
  作者：Boudjemaa Boumoud、Imene Mennana、Taoues Boumoud、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.2174/157017813805077299

  日期：2013.1.1

  In many chemical processes, Lewis acids and bases are used to activate reactants simultaneously or sequentially. The integration of both Lewis base and Lewis acid has great potential to enhance known reactivity and drive the development of new chemical reactions with high value. In this topic, we disclose herein, the synthesis of 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-ones, via one-pot three-component Biginelli condensation, in the presence of Lewis acid/ tertiary amine as a novel cooperative catalytic system. The high activity and the synergistic effect of this system are well pronounced.

  在许多化学过程中，路易斯酸和碱被用来同时或依次激活反应物。路易斯碱和路易斯酸的结合具有很大的潜力，可以提高已知的反应活性，推动新的高价值化学反应的发展。在本课题中，我们披露了在路易斯酸/叔胺作为新型协同催化体系存在的情况下，通过一锅三组份比吉内利缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的过程。该体系的高活性和协同效应非常明显。
• An efficient, surfactant mediated Biginelli condensation for the one pot synthesis of dihydropyrimidine derivatives
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154020

  日期：2022.8

  mediated catalyst for the synthesis of dihydropyrimidinone derivatives by the Biginelli condensation of aldehydes, β-dicarbonyls, and urea/thiourea. The one-pot three component reaction was accomplished in aqueous micellar media affording excellent yield of the products. The reaction being facile and simple is also supplemented with merits like eco-friendly catalyst, aqueous reaction media and non-chromatographic

  十二烷基硫酸钠 (SDS) 已被证明是一种有效的表面活性剂介导的催化剂，用于通过醛、β-二羰基和尿素/硫脲的 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮衍生物。一锅三组分反应在水性胶束介质中完成，提供了优异的产物产率。该反应简便易行，还具有环保催化剂、水性反应介质和非色谱纯化方法等优点。用各种取代的醛检查了该方法的多功能性，并已证明是精通的，结果令人满意。
• Acidic task-specific ionic liquid as catalyst of microwave-assisted solvent-free Biginelli reaction
  作者：A. Arfan、L. Paquin、J. P. Bazureau

  DOI：10.1134/s1070428007070202

  日期：2007.7

  A simple and effective synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives has been developed on the basis of three-component condensation of substituted aromatic and heterocyclic aldehydes, methyl acetoacetate, and urea or thiourea in the presence of 10% of an acidic task-specific ionic liquid ([C(4)mim][HSO4]) as catalyst under microwave irradiation in the absence of a solvent. The proposed procedure ensures short reaction times (4.4-8 min) and good yields after purification by recrystallization.