dimethyl <4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl>phosphonate | 86197-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl>phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-5-(ethylenedioxy)pentylphosphonate；Dimethyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl]phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-4-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 86197-12-8
• 化学式: C₉H₁₇O₆P
• 分子量: 252.204
• InChiKey: XARLKZIBJDUFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3,4,4aβ,5α,6,7,8,8aβ-octahydro-5-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-2-<(3-ethylenedioxy)propyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl <4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Construction of fused bis(pyran) units from enones via a hydrosilylation–dihydroxylation–acetalization–reduction sequence

  摘要：

  两个简单双官能团片段的 HWE 偶联可提供烯酮，这些烯酮可通过四步序列以良好的总产率生成反式融合双（吡喃）。

  DOI：

  10.1039/b610886e

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives
  作者：Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Kenji Doi、Otohiko Tsuge、Eiji Wada

  DOI：10.1055/s-1990-27125

  日期：——

  An effective synthesis of (E)-4-oxo-5-hexenals 6 and the acetals 5 starting from ethyl 2-alkoxy-1-cyclopropanecarboxylates 1a-d is presented. The acid-induced ring opening of the cyclopropanecarboxylates 1a, b, followed by phosphorylmethylation or the phosphorylmethylation of the ester 1c followed by ring opening leads to the 5-acetal of 2,5-dioxopentylphosphonate 4. The Horner-Emmons olefination of 4 with various aldehydes produces the title compounds.

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。
• KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;DOI, KENJI;TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1167-1169
  作者：KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、DOI, KENJI、TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Construction of fused bis(pyran) units from enones via a hydrosilylation–dihydroxylation–acetalization–reduction sequence
  作者：Xuan Liu、F. G. West

  DOI：10.1039/b610886e

  日期：——

  HWE coupling of two simple bifunctional fragments provides enones that can be subjected to a four-step sequence to furnish trans-fused bis(pyrans) in good overall yield.

  两个简单双官能团片段的 HWE 偶联可提供烯酮，这些烯酮可通过四步序列以良好的总产率生成反式融合双（吡喃）。
• Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：Larry E. Overman、Dominique Lesuisse、Mitsunori Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00354a031

  日期：1983.8