(3R,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-3-methylheptan-2-one | 1269618-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-3-methylheptan-2-one
• CAS: 1269618-49-6
• 化学式: C₂₇H₄₁O₆PSi
• 分子量: 520.678
• InChiKey: YNUBRNNJWZUXBO-BKMJKUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-3-methylheptan-2-one 在 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 barium hydroxide octahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4R,5R,9S,10S,12S,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-hydroxy-15-[4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,10-dimethoxy-5,9,13,13-tetramethylpentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的单体单元

  摘要：

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol301103d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-7-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-3-methyl-hept-1-en-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (3R,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-3-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Monorhizopodin 和 16-epi-Monorhizopodin 的全合成和生物学评价

  摘要：

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006780

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol301103d

  日期：2012.6.1

  An efficient, scalable, and stereocontrolled synthesis of the entire carbon framework of an actin binding dimeric macrolide rhizopodin has been accomplished in its protected form. The key features of our synthesis include a titanium catalyzed anti acetal aldol reaction, a substrate controlled diastereoslelective prenyl stannylation, a Mukaiyama aldol reaction, an indium mediated diastereoselective

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin
  作者：K. C. Nicolaou、Xuefeng Jiang、Peter J. Lindsay-Scott、Andrei Corbu、Sawako Yamashiro、Andrea Bacconi、Velia M. Fowler

  DOI：10.1002/anie.201006780

  日期：2011.2.1

  Convergence and a biological dichotomy! Monorhizopodin (see structure) and its C16 epimer have been synthesized through a highly convergent strategy. Unlike the antitumor agent rhizopodin which is their naturally occurring dimer, monorhizopodin and its epimer exhibit potent inhibition of actin polymerization but no significant cytotoxicity.

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。