methyl 4-(2',5'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 293764-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2',5'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 293764-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: DPYANOFOCFBUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(2',5'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实验设计 (DoE) 方法在相转移催化 Biginelli 二氢嘧啶酮 (DHPM) 合成优化中的应用

  摘要：

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进

  DOI：

  10.2174/1570178617999200812133809

文献信息

• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Silica-modified magnetite Fe₃O₄ nanoparticles grafted with sulfamic acid functional groups: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<b><i>H</i></b>)-one and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Davood Azarifar、Omolbanin Badalkhani、Younes Abbasi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1177055

  日期：2016.11.1

  sulfonation of diamine-functionalized propyl group grafted on the magnetic silica-coated Fe3O4 nanoparticles. This heterogeneous nanocatalyst was explored to present high catalytic performance for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and tetrahydrobenzo[b]pyrans under mild reaction conditions. The properties of this nanocatalyst were characterized by FT- infrared, energy-dispersive X-ray spectrum

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0
• Application of Design of Experiments (DoE) Approach for the Optimization of Phase-transfer Catalyzed Biginelli Dihydropyrimidinone (DHPM) Synthesis
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.2174/1570178617999200812133809

  日期：2021.7

  Biginelli synthesis is more cumbersome and produces lower yields. Several improved methodsare reported in the literature to replace the Biginelli catalyst. The design of biocompatible organic transformation is a majorconcern and a versatile greener procedure to construct Biginelli analogues is in great demand.Factorial design guided, energy efficient and versatile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进