N,N'-bis(6-aminohexyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide) | 49546-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(6-aminohexyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide)
• 英文别名: 2,7-bis(6-aminohexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,7-bis-(6-amino-hexyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；6,13-Bis(6-aminohexyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 49546-10-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: OTLHIGDQSILCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  678.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(6-aminohexyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide) 、 2,2-联吡啶-5-羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N,N'-bis[6-(2,2'-bipyridine-5-carboxamido)hexyl]naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Self-stacking of naphthalene bis(dicarboximide)s probed by NMR †

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了一系列带有阳离子侧链的萘-1,8‖4,5-双(二氧亚胺)(也称为萘二亚胺,NDI)在水中的自堆叠现象。侧链上的电荷位置对NDI的自堆叠倾向有强烈影响。通常,阳离子中心与NDI环相隔三原子的例子不会自堆叠;而阳离子中心位于侧链更远处的则倾向于在核磁共振浓度下自堆叠。侧链的大小本身似乎不是重要的控制因素;甚至带有生物素侧链的衍生物也未显示出自堆叠的证据。增加溶液的离子强度也可以诱导堆叠。带有芳香侧链的衍生物可以显示侧链与中央NDI环的分子内自堆叠。这对于带有异喹啉和联吡啶基团的侧链是显著的,但对于带有吡啶基团的侧链则不显著。一个同时经历分子内和分子间堆叠的NDI例子是带有侧链末端为Ru(bpy)32+基团的衍生物。在甲醇中,联吡啶环的芳香共振位移模式与模型化合物非常接近。然而,在水中的化学位移模式更为复杂。这表明,Ru(bpy)32+基团至少部分位于芳香NDI系统的屏蔽锥内的构象是受青睐的。分子模拟表明,联吡啶环与NDI环相互作用的构象容易实现。该分子化学位移的温度依赖性表明,联吡啶环与NDI环的分子内相互作用以及NDI环的自堆叠都是显著的。

  DOI：

  10.1039/a801441h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis(6-aminohexyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Self-stacking of naphthalene bis(dicarboximide)s probed by NMR †

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了一系列带有阳离子侧链的萘-1,8‖4,5-双(二氧亚胺)(也称为萘二亚胺,NDI)在水中的自堆叠现象。侧链上的电荷位置对NDI的自堆叠倾向有强烈影响。通常,阳离子中心与NDI环相隔三原子的例子不会自堆叠;而阳离子中心位于侧链更远处的则倾向于在核磁共振浓度下自堆叠。侧链的大小本身似乎不是重要的控制因素;甚至带有生物素侧链的衍生物也未显示出自堆叠的证据。增加溶液的离子强度也可以诱导堆叠。带有芳香侧链的衍生物可以显示侧链与中央NDI环的分子内自堆叠。这对于带有异喹啉和联吡啶基团的侧链是显著的,但对于带有吡啶基团的侧链则不显著。一个同时经历分子内和分子间堆叠的NDI例子是带有侧链末端为Ru(bpy)32+基团的衍生物。在甲醇中,联吡啶环的芳香共振位移模式与模型化合物非常接近。然而,在水中的化学位移模式更为复杂。这表明,Ru(bpy)32+基团至少部分位于芳香NDI系统的屏蔽锥内的构象是受青睐的。分子模拟表明,联吡啶环与NDI环相互作用的构象容易实现。该分子化学位移的温度依赖性表明,联吡啶环与NDI环的分子内相互作用以及NDI环的自堆叠都是显著的。

  DOI：

  10.1039/a801441h

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Substituted Naphthalene Imides and Diimides as Anticancer Agent
  作者：Vincenzo Tumiatti、Andrea Milelli、Anna Minarini、Marialuisa Micco、Anna Gasperi Campani、Laura Roncuzzi、Daniela Baiocchi、Jessica Marinello、Giovanni Capranico、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm901131m

  日期：2009.12.10

  Naphthalimmide (NI) and 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide (NDI) derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. NDI derivatives 1-9 were more cytotoxic than the corresponding NI derivatives 10-18. The molecular mechanisms of 1 and 2 were investigated in comparison to mitonafide. They interacted with DNA, were not topoisomerase II alpha poisons, triggered caspase activation, caused p53 protein accumulation, and down-regulated AKT survival. Furthermore, 1 and 2 caused a decrease of ERK1/2 and, unlike mitonafide, inhibited ERKs phosphorylation.