ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 56875-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 56875-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: OBEBHPPWYNUWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-(4-((4-acetamido-3-fluorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的苯基磺酰基-嘧啶羧酸盐衍生物作为具有有效抗阿尔茨海默氏病作用的潜在多靶点药物：设计，合成，晶体结构和体外生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是行为和认知功能受损的多因素，进行性神经变性。多靶标配体（MTDL）策略在药物开发中是有前途的范例，可能为复杂的AD带来新的治疗选择。本文中，设计并合成了一系列新颖的MTDLs苯磺酰基-嘧啶羧酸酯（BS-1至BS-24）衍生物，用于AD治疗。所有合成的化合物均通过1 HNMR，13验证通过X射线单衍射分析对CNMR，HRMS和BS-19进行结构验证。为了评估设计的化合物的合理结合亲和力，进行了分子对接研究，结果表明它们与乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性位点之间存在显着相互作用。合成的化合物在纳摩尔（nM）浓度下对AChE和BuChE表现出中等至出色的体外酶抑制活性。在24种化合物（BS-1至BS-24）中，最佳化合物（BS-10和BS-22）显示出对AChE的潜在抑制作用。IC 50  = 47.33±0.02 nM和51.36±0.04 nM，对BuChE有中等抑制作用；IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113224
• 作为产物：
  描述：

  [(3,4-dimethoxyphenyl)hydroxymethyl]-urea 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly; Tawfeek, Hanaa A.; Abbas, Eman M. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 97 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• A novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide for the facile oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Jeevan M. Kondre、Girdharilal B. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.045

  日期：2008.11

  A clean and efficient oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to 1,2-dihydropyrimidines has been achieved through a novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide in CH2Cl2.

  通过在CH 2 Cl 2中将（diacetoxyiodo ）苯和叔丁基氢过氧化物进行新颖的结合，已实现了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的干净高效氧化脱氢成1,2-dihydropyrimidines 。
• Regioselective chlorination at C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using (dichloroiodo)benzene
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1007/s00706-012-0908-0

  日期：2013.7

  (dichloroiodo)benzene with 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylates and 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydro-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones resulted in geminal dichlorination at the C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Graphical abstract

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要
• An expedient protocol of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis using carbonyl equivalents
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Prasant K. Deb、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00760-7

  日期：1999.10

  A one - pot condensation of perhydro-1,3 heterocycles - aldehyde equivalents with ethyl acetoacetate and ureas provides a convenient synthesis of the title compounds with a variety of substituents at C-4. Yields are equivalent or significantly higher than the conventional methods.

  全氢-1,3杂环-醛当量与乙酰乙酸乙酯和脲的一锅缩合反应可方便地合成标题化合物，其在C-4处具有多个取代基。产率与常规方法相当或相当高。
• Selective N1-Alkylation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Mitsunobu-Type Conditions
  作者：C. Oliver Kappe、Doris Dallinger

  DOI：10.1055/s-2002-34881

  日期：——

  The regioselective N1-alkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via Mitsunobu reaction is reported. Using the highly reactive Mitsunobu coupling reagent combination N,N,N′,N′-tetramethylazodicarboxamide/tributylphosphine (TMAD-TBP) and a set of primary alcohols a small library of N1-alkylated dihydropyrimidones is obtained in good to excellent yields.

  报道了通过 Mitsunobu 反应实现 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 N1-烷基选择性烷基化。使用高活性的 Mitsunobu 偶联试剂组合 N,N,N',N'-四甲基偶氮二羧酰胺/三丁基膦（TMAD-TBP）以及一系列伯醇，获得了产率良好至优异的一系列 N1-烷基化二氢嘧啶酮的小型化合物库。