N-methoxy-N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide | 267884-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 267884-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UPSCSLXQWAMPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-phenyl-5-m-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Conformationally Reliable Spacer for Molecular Tweezers

  摘要：

  A reliable and rigid spacer, trans,trans,trans-perhydronaphthacene, for molecular tweezers was designed, A synthesis and molecular recognition study of its 1,14-disubstituted derivatives was carried out.

  DOI：

  10.1021/ol9913439

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Aerobic Asymmetric Dehydrogenative Cross‐Coupling between Two CH Groups Catalyzed by a Chiral‐at‐Metal Rhodium Complex
  作者：Yuqi Tan、Wei Yuan、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506273

  日期：2015.10.26

  A sustainable CC bond formation is merged with the catalytic asymmetric generation of one or two stereocenters. The introduced catalytic asymmetric cross‐coupling of two CH groups with molecular oxygen as the oxidant profits from the oxidative robustness of a chiral‐at‐metal rhodium(III) catalyst and exploits an autoxidation mechanism or visible‐light photosensitized oxidation. In the latter case

  可持续的CC键形成与一个或两个立体中心的催化不对称生成合并。引入的两个CH基团与分子氧作为氧化剂的催化不对称交叉偶联得益于手性金属铑（III）催化剂的氧化稳健性，并利用了自氧化机制或可见光光敏氧化。在后一种情况下，该催化剂具有双重功能，即作为手性路易斯酸，用于催化对映选择性烯酸酯化学，同时还用作可见光驱动的光氧化还原催化剂。
• Enantioselective Addition of Alkynyl Ketones to Nitroolefins Assisted by Brønsted Base/H‐Bonding Catalysis
  作者：Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Julen Etxabe、Antonia Mielgo、Iñaki Ganboa、José M. Odriozola、Jesús M. García、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201805542

  日期：2019.3.21

  sets of enolizable alkynyl ketones (including methyl ynones with α‐aryl, α‐alkenyl, and α‐alkoxy groups) were able to react smoothly with nitroolefins with the assistance of bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts to provide adducts with two consecutive tertiary stereocenters in a highly diastereo‐ and enantioselective fashion. Further transformation of the obtained adducts into optically active acyclic

  在双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂的辅助下，各种可烯化的炔基酮（包括带有α-芳基，α-烯基和α-烷氧基的甲基炔酮）能够与硝基烯烃平稳反应，从而提供两个连续的加合物高度非对映和对映选择性的三级立体中心。还证明了所获得的加合物进一步转化为旋光性无环和多环分子，包括一些具有复杂碳骨架的分子。
• Pd(II)-Catalyzed C–H Functionalizations Directed by Distal Weakly Coordinating Functional Groups
  作者：Gang Li、Li Wan、Guofu Zhang、Dasheng Leow、Jillian Spangler、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja5126897

  日期：2015.4.8

  functionalizations of more distal C-H bonds in hydrocinnamoyl ketones, Weinreb amides, and biphenyl Weinreb amides. Mechanistically, the coordination of these carbonyl groups and the bisdentate amino acid ligand with Pd(II) centers provides further evidence for our early hypothesis that the carbonyl groups of the potassium carboxylate are responsible for the directed C-H activation of carboxylic acids.

  开发了广泛使用的合成结构单元苯乙酰基 Weinreb 酰胺、酯和酮的邻-C(sp(2))-H 烯化和乙酰氧基化，无需安装额外的导向基团。远端弱配位和配体加速之间的相互作用对于这些反应在温和条件下进行至关重要。目标CH键和定向官能团之间的较长距离的耐受性还允许在氢化肉桂酰酮、Weinreb酰胺和联苯Weinreb酰胺中对更远端的CH键进行官能化。从机制上讲，这些羰基和双齿氨基酸配体与 Pd(II) 中心的配位为我们早期的假设提供了进一步的证据，即羧酸钾的羰基负责羧酸的定向 CH 活化。
• Enantioselective Mannich Reaction Employing 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complexes
  作者：Jun Gong、Shi-Wu Li、Saira Qurban、Qiang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201700463

  日期：2017.7.7

  Chiral-at-metal Rh(III) complexes catalyzed highly efficient enantioselective Mannich reaction of 2-acyl imidazoles with 1,3,5-triazinanes is developed, affording the corresponding adducts in 81-99% yields with up to >99% enantioselectivities. This protocol performs with 0.1 mol % of Rh(III) complex on gram scale without loss in enantioselectivity.

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。