6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 1321622-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1321622-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: DHCHCDCYCSMBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PPh3/I2 催化一锅法合成 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1815784

文献信息

• Biginelli-Like Cyclocondensation Reaction: Efficient Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yisi Dai、Minxiang Cao、Mengjie Zhuang、Sheng Xia、Shujiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2010.516619

  日期：2011.10.15

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-one via a Biginelli-like reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and urea in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a heating method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction

  摘要 在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下，使用加热方法，通过芳香醛、芳香酮和尿素的类 Biginelli 反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one。发达。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。
• Highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylethylenediaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid hydrogen sulfate as a dual-functional catalyst
  作者：Roghayyeh Khanivar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0075

  日期：2018.9.25

  Abstract The highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones via the one-pot multicomponent reaction of acetophenones with arylaldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of the ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate ([TMEDSA][HSO4]2) under solvent-free conditions has been described. The reaction

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。
• Synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one derivatives from benzyl halides and (1-bromoethyl)benzene under solvent-free conditions
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479757

  日期：2018.9.2

  Abstract A facile synthesis of a series of pyrimidinone derivatives from the reaction of benzyl halides, (1-bromoethyl)benzene and urea in the presence of pyridine N-oxide (PNO) under solvent-free conditions is described. This transformation presumeably occurs via oxidation/cross-aldol condensation/Michael addition/intra molecular cyclization, domino sequence, involving the formation of one C–C bond

  摘要 描述了在无溶剂条件下，在吡啶 N-氧化物 (PNO) 存在下，通过苄基卤化物、（1-溴乙基）苯和尿素的反应，轻松合成一系列嘧啶酮衍生物。这种转变可能通过氧化/交叉羟醛缩合/迈克尔加成/分子内环化、多米诺骨牌序列发生，涉及一步形成一个 C-C 键和两个 C-N 键。图形摘要 吡啶 N-氧化物 (PNO) 已被证明是一种高效且温和的试剂，可用于从各种苄基卤化物和 (1-溴乙基）苯分别代替苯甲醛和苯乙酮，反应时间短，收率高。
• Mollashahi, Ebrahim; Biabangard, Asiyeh, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 4, p. 732 - 738
  作者：Mollashahi, Ebrahim、Biabangard, Asiyeh

  DOI：——

  日期：——