5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1220949-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6-ethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-ethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1220949-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PJBVDLMABCMTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 尿素 、 丙酰乙酸乙酯 在 copper(II)-manganese(II) bimetallic complex immobilized on magnetite nanoparticles 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米颗粒上的 Cu-Mn 双金属配合物作为多米诺一锅法制备苯并咪唑和 Biginelli 反应的有效催化剂

  摘要：

  通过将铜和锰配合物锚定在 Fe3O4 NPs 上制备了一种高效的磁性可回收双金属催化剂，并将其命名为 Fe3O4@Cu-Mn。它被认为是一种强大的催化剂，用于多米诺单锅氧化苯并咪唑和苯甲醇的 Biginelli 反应，作为一种绿色方案，在空气存在下，在无溶剂和温和条件下。Fe3O4@Cu-Mn NPs 通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TEM、VSM、TGA、EDX、DLS 和 ICP 分析得到了很好的表征。研究了多米诺一锅苯并咪唑和Biginelli反应的时间、温度、催化剂用量和溶剂等参数的最佳范围，以寻找最佳反应条件。该催化剂与多种苯甲醇相容，为所有衍生物提供了具有良好到高产率的有利产品。纳米催化剂的热过滤和汞中毒测试揭示了催化剂的稳定性、低金属浸出和多相性质。为了证明催化体系的协同和协同作用，制备了催化剂的各种同系物，然后分别应用于模型反应。最后，催化剂可以简单地从反应混合物中

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03371-0

文献信息

• Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst
  作者：Hiroaki Murata、Haruro Ishitani、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1039/b920821f

  日期：——

  Biginelli reactions were well catalyzed on mesoporous silica MCM-41 (M41) whose activity was much greater than that of amorphous silica. Octane was the most suitable among 6 kinds of solvents examined. The addition of metal ions on M41 enhanced the catalytic activity in the order Al > Ti > Fe = In. Al-planted M41s with Si/Al ratios of 45–35 showed the highest catalytic activity and could be used repeatedly though a small loss of the activity was observed. The catalysis could widely be applied to obtain various substituted dihydropyrimidinones (DHPMs) with high yields, some of which were very difficult to prepare until now. In addition, Biginelli reactions were combined with formyl C–H insertion reactions of diazoester on mesoporous silica; that is, a tandem one-pot four-component DHPM synthesis was attempted. Acetaldehyde, ethyl diazoacetate, p-tolualdehyde, and urea could be condensed and the corresponding DHPM derivative was obtained with 50% yield on Al-planted M41.

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。
• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones via Phase Transfer Catalysis
  作者：Younes Moussaoui、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1002/jhet.830

  日期：2013.7

  4‐Dihydropyrimidinone and derivatives were synthesized by the one‐pot, three‐component Biginelli condensation of an aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea. Synthesis was carried out in aqueous sodium hydroxide using Aliquat‐336 as a phase transfer agent. Compared to the classical Biginelli reaction conditions, this new method cousistently has the advantage of excellent yields and short reaction time

  通过一锅，三组分醛，β-二羰基化合物和尿素的Biginelli缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶酮及其衍生物。使用Aliquat-336作为相转移剂，在氢氧化钠水溶液中进行合成。与经典的Biginelli反应条件相比，该新方法始终具有高收率和短反应时间的优点。