(Z)-1,2-bis(phenylthio)-1-octene | 120915-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylthio)-1-octene
• 英文别名: [(Z)-1-phenylsulfanyloct-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 120915-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₄S₂
• 分子量: 328.543
• InChiKey: SVGSTYCZEVRYPS-JZJYNLBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯二硫醚 在 MCM-41-supported bidentate phosphine palladium⁽⁰⁾ complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-1,2-bis(phenylthio)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物与末端炔烃的加成

  摘要：

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12526892025829

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1-Seleno-2-thiolation of 1-Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Yoshihiro Kozuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo034990t

  日期：2003.11.1

  RhH(PPh(3))(4) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene catalyze the regio- and stereoselective additions of diaryl disulfides and diaryl diselenides to 1-alkynes giving (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkenes. The catalyst promotes the addition reaction of dibutyl disulfide and dibutyl diselenide to 1-octyne with a similar selectivity giving (Z)-1-butylseleno-2-butylthio-1-octene but with a lower catalytic

  铑配合物RhH（PPh（3））（4）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁催化二芳基二硫化物和二芳基二硒化物向1-炔烃的区域和立体选择性加成反应，生成（Z）-1-芳基硒代2 -芳硫基-1-烯烃。该催化剂以相似的选择性促进二丁基二硫化物和二丁基二硒化物向1-辛炔的加成反应，得到（Z）-1-丁基硒代-2-丁基硫基-1-辛烯，但催化活性较低。当在RhH（PPh（3））（4）和1,4-二苯基膦基丁烷存在下使用过量的二丁基二硫化物对二丁基二硒化物时，可以更高的产率获得相同的产品。
• Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Shinichiro Miyazaki、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00026a013

  日期：1991.12

  Novel transition-metal-catalyzed reactions of disulfides and diselenides with acetylenes are described. In the of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), [Pd(PPh3)4], the (1) of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes 1 takes place stereoselectively to give high yields of (Z)-1,2-bis(arylthio)-1-alkenes 2 and (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes 3, respectively. A mechanistic proposal includes the following: (1) oxidative addition of (ArY)2 [Y = S, Se] to low-valent palladium species, (2) stereoselective cis-thiopalladation or cis-selenopalladation to acetylenes to form a cis-vinylpalladium intermediate, and (3) reductive elimination of the product with retention of the stereochemistry. When the reaction of diaryl disulfides and diselenides with terminal acetylenes is performed under the pressure of carbon monoxide, the carbonylative addition occurs to afford (Z)-1,3-bis(arylthio)-2-alken-1-ones 4 and (Z)-1,3-bis(arylseleno)-2-alken-1-ones 5, respectively. Carbon monoxide is regioselectively incorporated on the side of the terminal carbon of the acetylenes.
• Palladium-Catalyzed Thioesterification of Alkynes with <i>O</i>-Methyl <i>S</i>-Phenyl Thiocarbonate
  作者：Ruimao Hua、Hideaki Takeda、Shun-ya Onozawa、Yoshimoto Abe、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ja004063t

  日期：2001.3.1