N-methyl-3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide | 475589-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-methyl-3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide
• 英文别名: 3,4-Bis(4-bromophenyl)-1-methyl-1h-pyrrole-2,5-dione；3,4-bis(4-bromophenyl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 475589-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 421.088
• InChiKey: DUAACBAWZFXNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 、 N-methyl-3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以71%的产率得到N-methyl-bis(4-(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)phenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Non-doped red organic light-emitting diodes

  摘要：

  一种方便且改进的程序已被开发用于制备红色荧光体N-甲基-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)马来酰亚胺(NPAMLMe)，该程序通过高效合成的双(4-溴苯基)呋喃腈，这是一种制备NPAMLMe所需的前驱体。这使得NPAMLMe与其他已知的红色有机发光二极管(OLED)材料相比，成为一种易于获取的材料。我们还报告了一种不寻常的红色OLED制造方法，该方法没有采用传统的红色掺杂剂，而是将NPAMLMe作为主红色发射体。首次对非掺杂红色器件的性能进行了深入研究。制造了不同层厚度的器件，以考察NPAMLMe与常见材料的兼容性，包括电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)和孔传输材料4,4′-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)联苯(NPB)。在2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)的孔阻挡层存在下，器件发出纯红色电致发光(EL)，并且基本上与电压无关。实现了接近4600 cd m−2的亮度和高达1.6%的外量子效率。这种非掺杂红色OLED的性能与当代掺杂型红色OLED相比可媲美或更佳，同时简化的制造过程也是该方法的优势。

  DOI：

  10.1039/b315301k
• 作为产物：
  描述：

  2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl-3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Non-doped red organic light-emitting diodes

  摘要：

  一种方便且改进的程序已被开发用于制备红色荧光体N-甲基-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)马来酰亚胺(NPAMLMe)，该程序通过高效合成的双(4-溴苯基)呋喃腈，这是一种制备NPAMLMe所需的前驱体。这使得NPAMLMe与其他已知的红色有机发光二极管(OLED)材料相比，成为一种易于获取的材料。我们还报告了一种不寻常的红色OLED制造方法，该方法没有采用传统的红色掺杂剂，而是将NPAMLMe作为主红色发射体。首次对非掺杂红色器件的性能进行了深入研究。制造了不同层厚度的器件，以考察NPAMLMe与常见材料的兼容性，包括电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)和孔传输材料4,4′-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)联苯(NPB)。在2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)的孔阻挡层存在下，器件发出纯红色电致发光(EL)，并且基本上与电压无关。实现了接近4600 cd m−2的亮度和高达1.6%的外量子效率。这种非掺杂红色OLED的性能与当代掺杂型红色OLED相比可媲美或更佳，同时简化的制造过程也是该方法的优势。

  DOI：

  10.1039/b315301k

文献信息

• Derivative of α,β-Dicyanostilbene:  Convenient Precursor for the Synthesis of Diphenylmaleimide Compounds, <i>E</i><i>−</i><i>Z</i> Isomerization, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Yuh-Sheng Wen、De-Chang Dai、Juen-Kai Wang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/jo049512c

  日期：2004.9.1

  formation reaction of the maleimide compounds from either fumaronitrile or maleonitrile derivatives. Single-crystal X-ray structures of these three fumaronitrile derivatives, the first three of the kind, were obtained, revealing the nonplanar molecular structure. We ascribe the strong solid-state fluorescence of these diphenylfumaronitrile derivatives to the nonplanar structure that inhibits the close packing

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。
• Carbazole-based diphenyl maleimides: Multi-functional smart fluorescent materials for data process and sensing for pressure, explosive and pH
  作者：Xiaofei Mei、Kexi Wei、Guixiu Wen、Zhengde Liu、Zhenghuan Lin、Zhonggao Zhou、Limei Huang、E Yang、Qidan Ling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.015

  日期：2016.10

  the N-benzyl analogue, two kinds of applications were explored. One is rewritable data recording processes including solvent writing and vapor writing. The other is sensing for low hydrostatic pressure (0–25 MPa). Interestingly, nanoparticles of the dyes formed in aqueous solution could effectively detect explosive and pH changes. A 15 ppm concentration of picric acid quenched the fluorescence of the

  通过Ullmann反应，高收率合成了一系列具有不同N取代基的咔唑基二苯基马来酰亚胺染料。染料由于其弱分子间相互作用而固定的扭曲构象，在固态下表现出强烈的发射，导致内部旋转受阻。由于晶体到晶体或晶体到非晶的相变，它们的固态发射波长和强度对外部刺激（如热，压力和蒸汽）敏感。基于氮的多刺激响应荧光特性-苄基类似物，探讨了两种应用。一种是可重写的数据记录过程，包括溶剂写入和蒸气写入。另一个是感应到较低的静水压力（0–25 MPa）。有趣的是，在水溶液中形成的染料纳米粒子可以有效检测爆炸物和pH值变化。浓度为15 ppm的苦味酸淬灭了N-甲基类似物的荧光，其可检测极限计算为0.13 ppm。所述Ñ甲基类似物也表现出在pH范围12-14，它源于染料分子在强碱性溶液中的水解不同的发射颜色和强度。
• Organic Light-emitting Diodes Based on Donor-substituted Phthalimide and Maleimide Fluorophores
  作者：Myung Eun Jang、Takuma Yasuda、Jiyoung Lee、Sae Youn Lee、Chihaya Adachi

  DOI：10.1246/cl.150454

  日期：2015.9.5

  Highly luminescent phthalimide- and maleimide-based molecules having donor–acceptor–donor electronic configurations have been developed. A phthalimide-based material exhibited highly efficient green delayed fluorescence owing to its small singlet–triplet energy gap. An organic light-emitting diode using the molecules as an emitter exhibited a high maximum external electroluminescence quantum efficiency of 11.5%, which exceeds those obtained with common fluorescent emitters.

  我们开发了具有供体-受体-供体电子构型的高发光邻苯二甲酰亚胺和马来酰亚胺基分子。一种邻苯二甲酰亚胺基材料因其单线-三线能隙较小而表现出高效的绿色延迟荧光。使用这些分子作为发射器的有机发光二极管显示出 11.5% 的最高外部电致发光量子效率，超过了普通荧光发射器。
• Discovery of new effective N-alkyl-3,4-diarylmaleimides-based drugs for reversing the bacterial resistance to rhodamine 6G in Bacillus subtilis
  作者：Claudia Leticia Mendoza-Macías、Cesar Rogelio Solorio-Alvarado、Angel Josabad Alonso-Castro、Clara Alba-Betancourt、Martha Alicia Deveze-Álvarez、Felipe Padilla-Vaca、Arturo Reyes-Gualito

  DOI：10.1007/s11696-019-00992-7

  日期：2020.5

  Multidrug resistance (MDR) is a great concern worldwide. There is a great need to develop new drugs with the potential to attack target cells that show MDR phenotype. The purpose of this study was to assess the reversing effect of new N-alkyl-3,4-diarylmaleimides on Bacillus subtilis resistant to rhodamine 6G as an indicator of its activity as modulators of efflux pumps and their additional potential as new antimicrobials. The efflux pump modulator effects of N-alkyl-3-4-diarylmaleimides were tested using the minimal inhibitory concentration (MIC) method on B. subtilis wild type and B. subtilis resistant to R6G, as well as on MDR bacteria isolated from clinical samples (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecium, and Acinetobacter baumannii). In addition, their antimicrobial activity was evaluated on clinical isolates. Five N-alkyl-3,4-diarylmaleimides showed the highest reversing activity on the resistance in the Bacillus model as well as with the bacteria isolated from clinical samples. Antimicrobial activity was observed in N-alkyl-3,4-diarylmaleimides against bacteria isolated from clinical samples. The results suggest that N-alkyl-3,4-diarylmaleimides have a potential activity in reversing MDR phenotype and as antimicrobials and may be considered as a potentially molecules to improve chemotherapy on resistant cells.

  多药耐药性（MDR）是全世界都非常关注的问题。目前亟需开发出能攻击表现出 MDR 表型的靶细胞的新药。本研究的目的是评估新型 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对对罗丹明 6G 产生耐药性的枯草芽孢杆菌的逆转作用，以此作为其作为外排泵调节剂的活性指标以及作为新型抗菌药物的其他潜力。采用最小抑菌浓度（MIC）法测试了 N-烷基-3-4-二芳基马来酰亚胺对枯草杆菌野生型、对罗丹明 6G 耐药的枯草杆菌以及从临床样本中分离的 MDR 细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和鲍曼不动杆菌）的外排泵调节作用。此外，还对它们在临床分离物上的抗菌活性进行了评估。五种 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对芽孢杆菌模型以及从临床样本中分离出来的细菌的耐药性具有最高的逆转活性。N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对从临床样本中分离出来的细菌具有抗菌活性。结果表明，N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺在逆转 MDR 表型和作为抗菌剂方面具有潜在的活性，可被视为改善对耐药细胞化疗的潜在分子。
• Red light emitting materials
  申请人：——

  公开号：US20040013902A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention features a compound having the formula: 1 X is O or NR 1 ; and each of Y and Z, independently, is 2 in which each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , independently, is alkyl, cyclyl, heterocyclyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; Ar 1 is aralkyl, aryl, or heteroaryl; and Ar 2 is cyclyl, heterocyclyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; or Ar 1 and Ar 2 taken together is heterocyclyl, aralkyl, or heteroaryl. This compound can be used as a red light emitting material in an electro-luminescence device.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物： 1X是O或NR1;每个Y和Z，独立地，是2其中每个R1，R2，R3和R4，独立地，是烷基，环烷基，杂环烷基，芳基烷基，芳基或杂芳基; Ar1是芳基烷基，芳基或杂芳基; Ar2是环烷基，杂环烷基，芳基烷基，芳基或杂芳基; 或Ar1和Ar2一起取杂环烷基，芳基烷基或杂芳基。该化合物可用作电致发光器件中的红色发光材料。