ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-pyrimidine-5-carboxylate | 418797-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 418797-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: BPMPPHQSGYQWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-丙氧基苯基)甲醇 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 T₃P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Propylphosphonic Anhydride-catalyzed Tandem Approach for Biginelli Reaction Starting from Alcohols

  摘要：

  在 T3P®/DMSO 的存在下，通过对多种醇、β-酮酯/β-二硫代氧杂环酯和脲进行单锅三组分氧化环缩合，开发出了一种高效、高度收敛的二氢嘧啶酮（DHPMs）路线。这种新方法始终具有串联和高产率（65-88%）的优势。

  DOI：

  10.1246/cl.130732

文献信息

• Trifluoroethanol as a Metal-Free, Homogeneous, and Recyclable Medium for the Efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidones
  作者：S. V. Rashmi、N. C. Sandhya、B. Raghava、M. N. Kumara、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2010.525335

  日期：2012.2.1

  Trifluoroethanol is an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component condensation reactions of beta-ketoesters, aldehydes, and urea (or thiourea) to afford the corresponding dihydropyrimidones in good yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.
• Propylphosphonic Anhydride-catalyzed Tandem Approach for Biginelli Reaction Starting from Alcohols
  作者：Cigalli N. Revanna、Goravanalli M. Raghavendra、T. A. Jenifer Vijay、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Doddamedur G. Badregowda、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1246/cl.130732

  日期：2014.2.5

  An efficient and highly convergent route to dihydropyrimidinones (DHPMs) has been developed by one-pot three-component oxidative cyclocondensation of a variety of alcohols, β-ketoesters/β-oxodithioester and urea in the presence of T3P®/DMSO. This new approach consistently has the advantage of tandem and good yields (65–88%).

  在 T3P®/DMSO 的存在下，通过对多种醇、β-酮酯/β-二硫代氧杂环酯和脲进行单锅三组分氧化环缩合，开发出了一种高效、高度收敛的二氢嘧啶酮（DHPMs）路线。这种新方法始终具有串联和高产率（65-88%）的优势。