ethyl 2-(diethylaminomethyl)benzoate | 55741-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethylaminomethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(diethylamino)methyl]benzoate
• CAS: 55741-03-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: UZFGYHPRZARNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethylaminomethyl)benzoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-dimethylphosphono-1-hydroxy-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 2-(diethylaminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0

文献信息

• Tandem Wolff rearrangement-“α-cyclization of tertiary amines” sequence: Synthesis of some 1H-2-benzopyran derivatives
  作者：Françoise Léost、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00275-0

  日期：1998.6

  The thermolyses of dimethyl 1-diazo-2-oxo(2-(N,N-disubstituted aminomethyl)phenyl)-ethylphosphonates6a-e or the related ester 6f afford 1-disubstituted amino-1H-2-benzopyran derivatives 9a-f through a 3-step sequence involving Wolff rearrangement, [1,5] hydride shift and subsequent ring closure. Compounds 9 can be easily transformed into 1-hydroxy-, 1-methoxy- or 1-thiophenoxy-1H-2-benzopyran or isoquinoline

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。