4-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-2(5H)-furanone | 65688-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 65688-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LGUYATFTWMUOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,6S)-5-Hydroxy-1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-cyclopentyl)-5-methyl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160
• 作为产物：
  描述：

  3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one 、 3,3-二甲基-环戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-2(5H)-furanone 、 4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160

文献信息

• Synthesis of (±)-Dihydrofomannosin Acetate
  作者：Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.53.160

  日期：1980.1

  The synthesis of (±)-dihydrofomannosin acetate [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] is described. Photocycloaddition of 4-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-2(5H)-furanone to ethylene gave 5-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one, which was converted into ethyl [2-acetoxymethyl-2-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)cyclobutyl]glyoxylate

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-