5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,f]stannepine | 1189139-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,f]stannepine
• 英文别名: (Z)-5,5-dimethyldibenzo[b,f]stannepin
• CAS: 1189139-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Sn
• 分子量: 327.013
• InChiKey: IFGITJJXXDRCMA-XSMOKHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,f]stannepine 在 三氯化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲和萘甲骨蛋白：高级痤疮的发蓝硼类似物

  摘要：

  感觉蓝色：可以通过锡-硼交换来合成具有核芯的扩展芳族体系（参见图片）。这些耐空气和湿气的材料的特性包括强烈的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.200902803
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2'-dibromostilbene 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,f]stannepine
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯基锡的锡类似物：合成，结构和进一步还原，以形成阳离子物种。

  摘要：

  描述了环庚三烯基阴离子的锡类似物的合成和电子结构。5，5-二苯基二苯并[ b，f ] stannepin与锂在低温下的反应还原性裂解Sn-Ph键，得到锡萘吡啶基阴离子的锂盐，其结构通过X射线衍射分析确定。延长反应时间会导致其他Sn-Ph键的进一步还原，从而生成双锂物种，通过使用MeI进行的捕集反应可以证实其形成。与一般的环庚三烯基阴离子不同，在NMR和X射线衍射研究的基础上，单阴离子物质被证明是非芳香族的。当在室温下进行还原时，七元环分解，然后锂促进的Z / E异构化过程继续产生（E）-2,2'-dilithiostilbene，它在结晶状态下形成二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00042

文献信息

• Synthesis of Dibenzoheteropines of Group 13–16 Elements via Ring-Closing Metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Sato

  DOI：10.1021/jo4001993

  日期：2013.4.5

  The ring-closing metathesis (RCM) of bis(2-vinylphenyl)silanes in the presence of the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst in toluene at 100 °C afforded dibenzo[b,f]silepines in excellent yields. Other dibenzoheteropines of group 13–16 elements were also prepared via the RCM of the corresponding heteroatom-tethered dienes.

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。
• Synthesis of Functionalizable Boron-Containing π-Electron Materials that Incorporate Formally Aromatic Fused Borepin Rings
  作者：Anthony Caruso、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1002/anie.201000411

  日期：——

  extended π‐electron molecules contain bulky substituents that shield the vacant boron p orbitals and allow synthetic manipulation and purification under ambient conditions. These borepin‐containing compounds (see picture; Mes*=1,3,5‐tris(tert‐butyl)phenyl; B orange, C gray) display reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n‐type analogues to bent acene hydrocarbons.

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。
• Stable Borepinium and Borafluorenium Heterocycles: A Reversible Thermochromic “Switch” Based on Boron–Oxygen Interactions
  作者：Wenlong Yang、Kelsie E. Krantz、Lucas A. Freeman、Diane A. Dickie、Andrew Molino、Aishvaryadeep Kaur、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1002/chem.201903348

  日期：2019.9.25

  reversible colorimetric "turn off/turn on" properties in solution. Notably, this is the first report of thermochromism in these cationic species. This property, which is mediated by an intermolecular boron-oxygen bond equilibrium, was examined in detail by X-ray crystallography, variable temperature-UV/Vis absorption spectroscopy (VT-UV/Vis), and density functional theory (DFT).

  本文报道了N-杂环卡宾（NHC）和环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）稳定的硼bore和硼bo杂环的第一个实例。通过改变路易斯碱和改变环中原子的数目来调节杂环硼阳离子的光学性质。更重要的是，在NHC-硼氟化氢阳离子中将阳离子硼环系统官能化，可提供在溶液中具有可逆比色“关闭/打开”特性的温度敏感分子。值得注意的是，这是这些阳离子物种中热致变色的首次报道。通过分子间硼-氧键平衡介导的该性质通过X射线晶体学，可变温度-UV / Vis吸收光谱法（VT-UV / Vis）和密度泛函理论（DFT）进行了详细研究。
• [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS<br/>[FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011127383A3

  公开（公告）日：2012-02-23
• Şeptelean, Raluca; Nemeş, Gabriela; Petrar, Petronela M., Revue Roumaine de Chimie, 2014, vol. 59, # 11-12, p. 997 - 1001
  作者：Şeptelean, Raluca、Nemeş, Gabriela、Petrar, Petronela M.

  DOI：——

  日期：——