((E)-6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-iodo-hex-1-enyl)-benzene | 202269-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-iodo-hex-1-enyl)-benzene
• 英文别名: (6-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-iodohex-1-enyl)benzene
• CAS: 202269-86-1
• 化学式: C₁₂H₆ClF₈I
• 分子量: 464.524
• InChiKey: JFSYSUDELLZYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-iodo-hex-1-enyl)-benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-(ω-chlorohexafluoropropyl)-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1376
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 苯乙炔 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到((E)-6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-iodo-hex-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa引发氟代烷基碘与炔烃的加成反应及其机理的研究

  摘要：

  发现二碘化to是氟代烷基碘化物与炔烃加成反应的有效引发剂。基于ESR研究和其他实验结果，提出了用于反应的单电子转移自由基链机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85421-1

文献信息

• A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes
  作者：Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-41062

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines using easily available starting materials is described. 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes, obtained from the reaction of perfluoroalkyl iodides and alkynes, reacted with ethylenediamine under mild conditions to give the title compounds in good yields. A possible mechanism is proposed.

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。
• Study of the nucleophilic reaction of 2-mercaptoethanol with 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00074-2

  日期：1997.10

  The stepwise nucleophilic addition of 2-mercaptoethanol (2) to 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes (1) was studied. Fluorine-containing building blocks of a new type (4) containing a fluorine atom, a fluoroalkyl-substituted double bond and a latent carbonyl group were synthesized in good yield via the intermediate thioethers 3. A reasonable pathway is suggested. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Xiao-Qing Tang、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1376

  日期：1997.12

  A convenient synthesis of fluoroalkyl-substituted heterocycles including 3-trifluoromethylpyrazoles 7, 5-trifluoromethylisoxazoles 8 and 4-trifluoromethylpyrimidines 9 is described. This two-step sequence consists of a radical addition of fluoroalkyl iodides 1 to alkynes 2 to afford the corresponding alkenes 3 and condensation of 3 with hydrazine, hydroxylamine or amidines to give the afore-mentioned heterocycles, respectively. A possible pathway is suggested.

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。
• Studies on samarium diiodide initiated addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkynes and its mechanism
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85421-1

  日期：1990.1

  Samarium diiodide was found to be an effective initiator in the addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkynes. A single electrontransfer radical chain mechanism was proposed for the reaction based on ESR studies and other experimental results.

  发现二碘化to是氟代烷基碘化物与炔烃加成反应的有效引发剂。基于ESR研究和其他实验结果，提出了用于反应的单电子转移自由基链机理。