(2R)-2-[(R)-p-tolylsulfinyl]butane | 80684-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(R)-p-tolylsulfinyl]butane
• 英文别名: 1-[(R)-[(2R)-butan-2-yl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 80684-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: CGBOKUBAWBEUMI-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(R)-p-tolylsulfinyl]butane 生成 (R)-(-)-2-butyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  源自亚硫酰亚胺和亚硫亚胺的碳负离子的光学稳定性

  摘要：

  已知绝对构型的非对映异构亚砜亚砜和亚砜亚胺的巴黎已经转化为具有确定的光学稳定性的相应碳负离子。

  DOI：

  10.1039/c39810001005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl (S)-p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R)-2-[(R)-p-tolylsulfinyl]butane
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子的立体选择性反应：新型硅-氧相互作用的证据

  摘要：

  研究了衍生自带有各种烷基的对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种亲电试剂的反应。衍生自β-甲硅烷基乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与酮或磷酸三甲酯反应，得到具有高立体选择性的合成产物。假定三烷基甲硅烷基中的硅与亲核试剂中的羰基氧之间的相互作用稳定过渡态，优选导致顺式非对映异构体。使用MOPAC 93 / PM3和高斯94 Beche3LYP / 3-21 + G方法进行的MO计算研究支持了这种新颖的硅氧相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo9913560