(2,4-dichloro-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester | 41204-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichloro-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-dichloro-mandelic acid-ethyl ester；2,4-Dichlor-mandelsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dichloro-alpha-hydroxybenZeneacetate；ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 41204-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: ZXVBKKZCEISQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dichloro-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到乙基(2,4-二氯苯基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-2-羟基乙腈 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2,4-dichloro-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84

文献信息

• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。
• INSECT REPELLENTS. I. ESTERS OF MANDELIC AND SUBSTITUTED MANDELIC ACIDS¹
  作者：W. F. BARTHEL、JOSE LEON、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a001

  日期：1954.4
• Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 207 - 211
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-2-oxazolin-4-ones. I. Synthesis^1a
  作者：Charles F. Howell、Nicanor Q. Quinones、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jo01052a047

  日期：1962.5
• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。