1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one | 96013-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2(5H)-one；1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-tosyl-1H-pyrrole-2(5H)-one；1-tosyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 96013-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: RFSWKQLTYZGQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  385.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性直接插烯迈克尔加成构建对映富集的 γ,γ-二烷基取代丁内酰胺和八氢吲哚

  摘要：

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00112h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 碳酸二稀丙酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化内酰胺，酮和内酯的去饱和

  摘要：

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201811197

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• Conjugate addition of organocopper reagents to n-tosylated α, β-unsaturated amides
  作者：Hideo Nagashima、Nobuyasu Ozaki、Masayoshi Washiyama、Kenji ltoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89172-8

  日期：1985.1

  N-Tosylated α, β-unsaturated amides and lactams undergo facile conjugate addition with R2CuLi or RMgX/CuI (cat.). Stereoselective synthesis of trans-β,γ-dialkyl-γ-lactams can be achieved by this procedure. The resulting N-tosylamide moiety is further transformed to alcohol and several carbonyl compounds by way of reduction or nucleophillic displacement.

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。
• Dichloroketene-Induced Cyclizations of Vinyl Sulfilimines:  Application of the Method in the Synthesis of (±)-Desoxyeseroline
  作者：Albert Padwa、Shinji Nara、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo051550o

  日期：2005.10.1

  to yield thioalkyl-substituted γ-lactams. The overall process involves nucleophilic addition of the nitrogen atom of the sulfilimine onto the highly electrophilic dichloroketene to first generate a zwitterionic intermediate. A subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement is followed by intramolecular trapping of the Pummerer cation by the amido anion to furnish the observed γ-lactam product. Incorporation

  几种芳基，呋喃基和乙烯基取代的亚硫亚胺与二氯乙烯酮的反应在25°C下进行，得到硫代烷基取代的γ-内酰胺。整个过程包括将亚硫亚胺的氮原子亲核加成到高度亲电的二氯乙烯酮上，首先产生两性离子中间体。随后的[3,3]-σ重排，随后是酰胺阴离子在分子内捕获Pummerer阳离子，以提供所观察到的γ-内酰胺产物。当使用芳基取代的亚硫亚胺时，在磺酰基官能团的芳环上引入供体基团几乎没有影响，但是对与呋喃基取代的体系的反应效率显示出主要影响。电子给体基团的位置（即，磺酰基芳基上的OMe）提高了包含在sulf离子中间体中的酰胺基阴离子的亲核性，并促进了3，3-σ重排的速率。苯乙烯基取代的亚硫亚胺以立体有择的方式环化，并生成γ-内酰胺和异构的亚氨基-内酯体系的3：2混合物。高度官能化的γ-内酰胺易于转化为多种含氮底物。乙烯基亚砜亚胺环化方法应用于卡拉巴尔生物碱（±）-脱氧七氢呋喃的全合成。高度官能化的γ-内酰胺
• A New Synthesis of γ-Lactams Based on the Reaction of Vinyl Sulfilimines with Dichloroketene
  作者：Qiu Wang、Shinji Nara、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol047453j

  日期：2005.3.1

  The reactions of several aryl-, furanyl-, and vinyl substituted sulfilimines with dichloroketene proceeded at 25 degrees C to yield thioalkyl substituted gamma-lactams which, in turn, were converted to a variety of nitrogen-containing substrates. [reaction: see text]

  几种芳基，呋喃基和乙烯基取代的亚硫亚胺与二氯乙烯的反应在25℃进行，得到硫代烷基取代的γ-内酰胺，然后将其转化为多种含氮底物。[反应：看文字]
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。