ethyl (E,E)-4-oxo-2-(2-(3-thiophenyl)vinyl)-2-butenoate | 1314963-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E)-4-oxo-2-(2-(3-thiophenyl)vinyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-2-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]but-2-enoate
• CAS: 1314963-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: XKMLBCFGAWUERT-ZHBGKXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 ethyl (E,E)-4-oxo-2-(2-(3-thiophenyl)vinyl)-2-butenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-methoxyethyl (3E)-5-(3-thiophenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  二烯化合物中醛氢的[1,5] -H转变生成酮基

  摘要：

  在3-乙氧基羰基-2,4-二烯化合物中，由于C3酯基团引起的显着取代作用，醛氢的热[1,5] -H转移很容易进行以生成相应的乙烯基烯酮。生成的乙烯酮被醇和烯烃捕获，分别得到相应的酯和四元环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2016302
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到ethyl (E,E)-4-oxo-2-(2-(3-thiophenyl)vinyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二烯化合物中醛氢的[1,5] -H转变生成酮基

  摘要：

  在3-乙氧基羰基-2,4-二烯化合物中，由于C3酯基团引起的显着取代作用，醛氢的热[1,5] -H转移很容易进行以生成相应的乙烯基烯酮。生成的乙烯酮被醇和烯烃捕获，分别得到相应的酯和四元环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2016302

文献信息

• [1,5]-H Shift of Aldehyde Hydrogen in Dienal Compounds to Produce Ketenes
  作者：Taku Sakaguchi、Yudai Okuno、Yohei Tsutsumi、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol2016302

  日期：2011.8.19

  In 3-ethoxycarbonyl-2,4-dienal compounds, a thermal [1,5]-H shift of aldehyde hydrogen easily proceeded to produce the corresponding vinyl ketenes due to the remarkable substituent effect caused by the C3 ester group. The produced ketenes were captured by an alcohol and olefins to afford the corresponding esters and four-membered ring compounds, respectively.

  在3-乙氧基羰基-2,4-二烯化合物中，由于C3酯基团引起的显着取代作用，醛氢的热[1,5] -H转移很容易进行以生成相应的乙烯基烯酮。生成的乙烯酮被醇和烯烃捕获，分别得到相应的酯和四元环化合物。