Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate | 114194-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 114194-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₅
• mdl: MFCD01556192
• 分子量: 470.114
• InChiKey: CFLMLXVOSHAJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.3%的产率得到Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxybenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 2-aryl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofurans
  作者：S. A. Zotova、T. M. Gololobova、A. A. Stolyarchuk、G. I. Stepanyuk、V. P. Bobruk、N. I. Ivanova、N. I. Mostovaya

  DOI：10.1007/bf00759051

  日期：1988.1

  considerable number of 2-aryl-5-hydroxybenzofurans display antifungal [13], antibacterial [ii], ~-adrenoblocking [I0], anticonvulsant and psychotropic activity [2, 7]. For this reason, it was of interest to synthesize analogs of fenicarberan containing various substituents in the phenyl substituent, namely one or more methoxy groups, chlorine, bromine, or iodine atoms. Reaction of anisic acid [13], veratric

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在