Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate | 114194-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 114194-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₅
• mdl: MFCD01556192
• 分子量: 470.114
• InChiKey: CFLMLXVOSHAJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.3%的产率得到Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxybenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051