2-anilino-5-(2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl)-1,3,4-thiadiazole | 333773-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-(2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-(5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(5-Anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 333773-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 321.359
• InChiKey: IHAYMHWGAWTJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  554.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2-anilino-5-(2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl)-1,3,4-thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-methyl-N-[5-(2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环合成：合成 3-[(2H)-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiaazine 和 thiazole 衍生物

  摘要：

  2H-2-氧代苯并[b]吡喃-3-酰肼(2)与二硫化碳在碱性DMF中反应生成硫代氨基甲酸钾3，其与肼和/或苯甲酰溴反应后容易发生杂环化生成1,2，分别为 4-噻唑 (4) 和噻唑 7 衍生物。4 与取代的苯甲酰溴和/或氯苯醌缩合得到 1,2,4-三唑 [3,4-b] 噻二嗪 (5a,b) 和 3,10-双-[2H-2-氧代苯并[b]吡喃- 3-基]-6,13-​​二氯-双-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪并[5',6'-b:5',6'- e]环己-1,4-二烯(6)，分别。通过在氢氧化钠和/或磷酰氯中回流使氨基硫脲 10 环化，分别得到三唑 13 和噻二唑 15 衍生物。此外，10在无水乙酸钠存在下与苯甲酰溴反应得到氧噻唑烷衍生物17。合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR和质谱证实。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:114–120

  DOI：

  10.1002/hc.10109
• 作为产物：
  描述：

  2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-anilino-5-(2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环合成：合成 3-[(2H)-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiaazine 和 thiazole 衍生物

  摘要：

  2H-2-氧代苯并[b]吡喃-3-酰肼(2)与二硫化碳在碱性DMF中反应生成硫代氨基甲酸钾3，其与肼和/或苯甲酰溴反应后容易发生杂环化生成1,2，分别为 4-噻唑 (4) 和噻唑 7 衍生物。4 与取代的苯甲酰溴和/或氯苯醌缩合得到 1,2,4-三唑 [3,4-b] 噻二嗪 (5a,b) 和 3,10-双-[2H-2-氧代苯并[b]吡喃- 3-基]-6,13-​​二氯-双-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪并[5',6'-b:5',6'- e]环己-1,4-二烯(6)，分别。通过在氢氧化钠和/或磷酰氯中回流使氨基硫脲 10 环化，分别得到三唑 13 和噻二唑 15 衍生物。此外，10在无水乙酸钠存在下与苯甲酰溴反应得到氧噻唑烷衍生物17。合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR和质谱证实。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:114–120

  DOI：

  10.1002/hc.10109

文献信息

• New Approaches for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives with Antimicrobial Activity
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Nahed N. E. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500802274534

  日期：2009.3.10

  The thiosemicarbazide derivatives 3a and 3b were cyclized in the presence of concentrated sulfuric acid to give the 5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole derivatives 4a and 4b , respectively. The latter products were used for many heterocyclic transformations to form coumarin, 1,3,4-thiadiazolo[4,5-a]pyridine, and 5-thiophenylthiophene. In addition, compound 3b underwent cyclization in NaOH (2 N) solution

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。
• Heterocyclic synthesis containing bridgehead nitrogen atom: Synthesis of 3-[(2H)-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine and thiazole derivatives
  作者：M. A. Raslan、M. A. Khalil

  DOI：10.1002/hc.10109

  日期：——

  2,4-tiazole (4) and thiazole 7 derivatives, respectively. Condensation of 4 with substituted phenacyl bromide and/or chloranil gave 1,2,4-triazole[3,4-b]thiadiazine (5a,b) and 3,10-bis-[2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-6,13-dichloro-bis-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazino[5′,6′-b:5′,6′-e]cyclohexa-1,4-diene (6), respectively. Cyclization of thiosemicarbazide 10 by refluxing it in sodium hydroxide and/or

  2H-2-氧代苯并[b]吡喃-3-酰肼(2)与二硫化碳在碱性DMF中反应生成硫代氨基甲酸钾3，其与肼和/或苯甲酰溴反应后容易发生杂环化生成1,2，分别为 4-噻唑 (4) 和噻唑 7 衍生物。4 与取代的苯甲酰溴和/或氯苯醌缩合得到 1,2,4-三唑 [3,4-b] 噻二嗪 (5a,b) 和 3,10-双-[2H-2-氧代苯并[b]吡喃- 3-基]-6,13-​​二氯-双-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪并[5',6'-b:5',6'- e]环己-1,4-二烯(6)，分别。通过在氢氧化钠和/或磷酰氯中回流使氨基硫脲 10 环化，分别得到三唑 13 和噻二唑 15 衍生物。此外，10在无水乙酸钠存在下与苯甲酰溴反应得到氧噻唑烷衍生物17。合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR和质谱证实。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:114–120